А   Б  В  Г  Д  Е  Є  Ж  З  І  Ї  Й  К  Л  М  Н  О  П  Р  С  Т  У  Ф  Х  Ц  Ч  Ш  Щ  Ю  Я 


Етиловий ефір - хлорсульфонова кислота

Етиловий ефір хлорсульфоновой кислоти застосовується для ал-кілірованія аліфатичних і ароматичних амінів. Гаряча, соляна кислота кількісно розкладає його з утворенням хлористого етилу.

Етиловий ефір хлорсульфоновой кислоти бурхливо реагує з аміаком[204в, 208 ], Утворюючи суміш речовин. При пропущенні сухого аміаку в розчин етілхлорсульфата в сухому ефірі більша частина продуктів реакції осідає у вигляді розпливаються солей.

Спосіб закріплення крапельної воронки в пробці колби. Етиловий ефір хлорсульфоновой кислоти застосовується для ал-кілірованія аліфатичних і ароматичних амінів. Гаряча соляна кислота кількісно розкладає його з утворенням хлористого етилу.

Етиловий ефір хлорсульфоновой кислоти бурхливо реагує з аміаком[204в, 208 ], Утворюючи суміш речовин. При пропущенні сухого аміаку в розчин етілхлорсульфата в сухому ефірі більша частина продуктів реакції осідає у вигляді розпливчастих солей.

Суміш фенолу і етилового ефіру хлорсульфоновой кислоти[204в ]перетворюється при 60 в хлористий етил, хлористий водень, дві сульфокислоти і в'язке масло з ароматичним запахом. Фенолят натрію (50 г) у вигляді суспензії в ефірі при обробці етиловим ефіром хлорсульфоновой кислоти (31 г) дає 22 г фенетола і 24 г фенолу. Чи не розчинний в ефірі залишок містить хлористий натрій і бісульфат натрію. У патентній літературі зазначено[213], що лужний розчин евгенола або іншого замещенного фенолу реагує з етиловим ефіром хлорсульфоновой кислоти з утворенням змішаного арілалкілсульфата. Однак описані сполуки за своїми властивостями стоять ближче до простих, ніж до складних ефірів фенолів, і тому наведене в патентах тлумачення реакції, можливо, є помилковим.

Суміш фенолу і етилового ефіру хлорсульфоновой кислоти[204в ]перетворюється при 60 в хлористий етил, хлористий водень, дві сульфокислоти і в'язке масло з ароматичним запахом. Фенолят натрію (50 г) у вигляді суспензії в ефірі цри обробці етиловим ефіром хлорсульфоновой кислоти (31 г) дає 22 г фенетола і 24 г фенолу. Чи не розчинний в ефірі залишок містить хлористий натрій і бісульфат натрію. У патентній літературі зазначено[213], Що лужний розчин евгенола або іншого замещенного фенолу реагує з етиловим ефіром хлорсульфоновой кислоти з утворенням змішаного арілалкілсульфата. Однак описані сполуки за своїми властивостям стоять ближче до простих, ніж до складних ефірів фенолів, і тому наведене в патентах тлумачення реакції, можливо, є помилковим.

Беручи до уваги, що етиловий ефір хлорсульфоновой кислоти зазвичай поводиться як алкілуючі агент, здається - дивним, що він не алкнлірует натрієві похідні етилових ефірів ацетоуксусной і малонової кислот.

Беручи до уваги, що етиловий ефір хлорсульфоновой кислоти зазвичай поводиться як алкілуючі агент, здається дивним, що він не Алкілуючі натрієві похідні етилових ефірів ацетоуксусной і малонової кислот.

Перегонка при атмосферному тиску веде до розкладання етилового ефіру хлорсульфоновой кислоти з утворенням двоокису сірки, сірчаної кислоти, хлористого водню і етилену. G холодною водою ефір реагує повільно, але при температурі кипіння суміші він гідролізується дуже швидко.

Перегонка при атмосферному тиску веде до розкладання етилового ефіру хлорсульфоновой кислоти з утворенням двоокису сірки, сірчаної кислоти, хлористого водню і етилену. З холодною водою ефір реагує повільно, але при температурі кипіння суміші він гідролізується дуже швидко.

До числа дуже добре вивчених реакцій відноситься взаємодія етилового ефіру хлорсульфоновой кислоти з аніліном. При первинному дослідженні знайдено[211], Що єдиними продуктами цієї реакції є хлористий етил і сульфаниловая кислота. Незабаром Вагнер[212]показав, що при утворенні сульфаниловой кислоти в якості проміжного продукту виходить феніламіносул'фокіслота. При додаванні етилового ефіру хлорсульфоновой кислоти до ефірного розчину аніліну при низькій температурі[124]не утворюються ні сульфаниловая кислота, ні хлористий етил. Продуктами реакції в цьому випадку є солянокислий N-етіланілін, солянокислий анілін і феніламіносульфокіслота. Згідно з більш пізнім дослідженням[210], В реакційній суміші присутні також діетіланілін і етілфеніламіносульфокіслота.

До числа дуже добре вивчених реакцій відноситься взаємодія етилового ефіру хлорсульфоновой кислоти з аніліном. При первинному дослідженні знайдено[211], Що єдиними продуктами цієї реакції є хлористий етил і суль-фаніловая кислота. Незабаром Вагнер[212]показав, що при утворенні сульфаниловой кислоти в якості проміжного продукту виходить феніламіносульфокіслота. При додаванні етилового ефіру хлорсульфоновой кислоти до ефірного розчину аніліну при низькій температурі[124]- Не утворюються ні сульфаниловая кислота, ні хлористий етил. Продуктами реакції в цьому випадку є солянокислий N-етіланілін, солянокислий анілін і феніламіносульфокіслота. Згідно з більш пізнім дослідженням[210], В реакційній суміші присутні також діетіланілін і етілфеніламіносульфокіслота.

На підставі наведених даних можна припускати, що реакція етилового ефіру хлорсульфоновой кислоти з алко-голятамі протікає аналогічно реакції цього ефіру зі спиртами.

Згідно з деякими даними, етиловий ефір хлорсульфоновой кислоти вступає в реакцію з етиловим ефіром[206а ], Що розходиться з результатами більш ранньої роботи[207а ], І тому необхідні додаткові дослідження. При взаємодії з алкоголятов натрію в ефірному розчині утворюється продукт приєднання, будова якого[206], Невидимому, не отримало задовільного пояснення. Продукт приєднання при нагріванні його ефірного розчину або при додаванні води розкладається, даючи діалкілсульфат, простий ефір, Алкілсульфати натрію і сірчанокислий натрій.

Суміш фенолу і етилового ефіру хлорсульфоновой кислоти[204в ]перетворюється при 60 в хлористий етил, хлористий водень, дві сульфокислоти і в'язке масло з ароматичним запахом. Фенолят натрію (50 г) у вигляді суспензії в ефірі при обробці етиловим ефіром хлорсульфоновой кислоти (31 г) дає 22 г фенетола і 24 г фенолу. Чи не розчинний в ефірі залишок містить хлористий натрій і бісульфат натрію. У патентній літературі зазначено[213], Що лужний розчин евгенола або іншого замещенного фенолу реагує з етиловим ефіром хлорсульфоновой кислоти з утворенням змішаного арілалкілсульфата. Однак описані сполуки за своїми властивостями стоять ближче до простих, ніж до складних ефірів фенолів, і тому наведене в патентах тлумачення реакції, можливо, є помилковим.

Суміш фенолу і етилового ефіру хлорсульфоновой кислоти[204в ]перетворюється при 60 в хлористий етил, хлористий водень, дві сульфокислоти і в'язке масло з ароматичним запахом. Фенолят натрію (50 г) у вигляді суспензії в ефірі цри обробці етиловим ефіром хлорсульфоновой кислоти (31 г) дає 22 г фенетола і 24 г фенолу. Чи не розчинний в ефірі залишок містить хлористий натрій і бісульфат натрію. У патентній літературі зазначено[213], що лужний розчин евгенола або іншого замещенного фенолу реагує з етиловим ефіром хлорсульфоновой кислоти з утворенням змішаного арілалкілсульфата. Однак описані сполуки за своїми властивостями стоять ближче до простих, ніж до складних ефірів фенолів, і тому наведене в патентах тлумачення реакції, можливо, є помилковим.

Останнє підключення легко гідроля-ється в бісульфат амонію і амонієвих сіль сульфаминовой кислоти. Отже, етиловий ефір хлорсульфоновой кислоти діє головним чином як алкілуючі агент.

При взаємодії з діетиламіно в ефірному розчині на холоду[209]виходить переважно діетіламіносульфо-кіолота (C2H5) 2NS03H в суміші з деякою кількістю тріетіл-аміну і хлористого тетраетіламмонія. В умовах синтезу діетіламіносульфокіслоти етиловий ефір цієї кислоти є стійким з'єднанням і тому не утворюється як проміжний продукт. Ді-н-бутиламін[2106]при температурі 100 реагує з етиловим ефіром хлорсульфоновой кислоти і іншими її ефірами з виділенням хлористого алкила.

Ангідрид етіоновой кислоти отримано також в якості первинного продукту[241]при взаємодії сірчаного ангідриду з етиловим спиртом. Для проведення сульфирования олефінів і спиртів з метою приготування ізетіоновой кислоти і її гомологів запатентований[242]як розчинник рідкий сірчистий ангідрид. Етіоновая кислота виходить в невеликих кількостях [243]гідролізом продукту подальшого сульфирования етилового ефіру хлорсульфоновой кислоти. Цей продукт утворюється в умовах приєднання хлорсульфоновой кислоти до етилену поряд з її етиловим ефіром, що є основним продуктом реакції.

До числа дуже добре вивчених реакцій відноситься взаємодія етилового ефіру хлорсульфоновой кислоти з аніліном. При первинному дослідженні знайдено[211], Що єдиними продуктами цієї реакції є хлористий етил і сульфаниловая кислота. Незабаром Вагнер[212]показав, що при утворенні сульфаниловой кислоти в якості проміжного продукту виходить феніламіносул'фокіслота. При додаванні етилового ефіру хлорсульфоновой кислоти до ефірного розчину аніліну при низькій температурі[124]не утворюються ні сульфаниловая кислота, ні хлористий етил. Продуктами реакції в цьому випадку є солянокислий N-етіланілін, солянокислий анілін і феніламіносульфокіслота. Згідно з більш пізнім дослідженням[210], В реакційній суміші присутні також діетіланілін і етілфеніламіносульфокіслота.

До числа дуже добре вивчених реакцій відноситься взаємодія етилового ефіру хлорсульфоновой кислоти з аніліном. При первинному дослідженні знайдено[211], Що єдиними продуктами цієї реакції є хлористий етил і суль-фаніловая кислота. Незабаром Вагнер[212]показав, що при утворенні сульфаниловой кислоти в якості проміжного продукту виходить феніламіносульфокіслота. При додаванні етилового ефіру хлорсульфоновой кислоти до ефірного розчину аніліну при низькій температурі[124]- Не утворюються ні сульфаниловая кислота, ні хлористий етил. Продуктами реакції в цьому випадку є солянокислий N-етіланілін, солянокислий анілін і феніламіносульфокіслота. Згідно з більш пізнім дослідженням[210], В реакційній суміші присутні також діетіланілін і етілфеніламіносульфокіслота.

Суміш фенолу і етилового ефіру хлорсульфоновой кислоти[204в ]перетворюється при 60 в хлористий етил, хлористий водень, дві сульфокислоти і в'язке масло з ароматичним запахом. Фенолят натрію (50 г) у вигляді суспензії в ефірі цри обробці етиловим ефіром хлорсульфоновой кислоти (31 г) дає 22 г фенетола і 24 г фенолу. Чи не розчинний в ефірі залишок містить хлористий натрій і бісульфат натрію. У патентній літературі зазначено[213], Що лужний розчин евгенола або іншого замещенного фенолу реагує з етиловим ефіром хлорсульфоновой кислоти з утворенням змішаного арілалкілсульфата. Однак описані сполуки за своїми властивостями стоять ближче до простих, ніж до складних ефірів фенолів, і тому наведене в патентах тлумачення реакції, можливо, є помилковим.

Суміш фенолу і етилового ефіру хлорсульфоновой кислоти[204в ]перетворюється при 60 в хлористий етил, хлористий водень, дві сульфокислоти і в'язке масло з ароматичним запахом. Фенолят натрію (50 г) у вигляді суспензії в ефірі при обробці етиловим ефіром хлорсульфоновой кислоти (31 г) дає 22 г фенетола і 24 г фенолу. Чи не розчинний в ефірі залишок містить хлористий натрій і бісульфат натрію. У патентній літературі зазначено[213], Що лужний розчин евгенола або іншого замещенного фенолу реагує з етиловим ефіром хлорсульфоновой кислоти з утворенням змішаного арілалкілсульфата. Однак описані сполуки за своїми властивостями стоять ближче до простих, ніж до складних ефірів фенолів, і тому наведене в патентах тлумачення реакції, можливо, є помилковим.

При цій реакції отримані виходи ефіру 40 і 30% від теорії. Вільна фторсульфоновая кислота не роз'їдає скло, тоді як її ефіри роблять помітний Кородують дію. Етиловий ефір фторсульфоновой кислоти не змішується з водою, але дуже легко з нею реагує, утворюючи розчинні у воді продукти гідролізу. Здається дивним, що цей ефір не вступає в реакцію з абсолютним етиловим спиртом, хоча останній енергійно реагує з етиловим ефіром хлорсульфоновой кислоти. Так як метиловий ефір фторсульфоновой кислоти в лужному розчині Алкілуючі феноли, безсумнівно, що її етиловий ефір буде діяти таким же чином, але ця реакція не вивчена.

Мала розчинність кислоти в холодній воді полегшує її відділення від надлишку сірчаної кислоти і від дісуль-фокіслот. Кращим технічним методом отримання сульфаниловой кислоти, безсумнівно, є нагрівання моносульфата аніліну[383, 398, 400]протягом 8 год. Сульфаниловая кислота утворюється також при кип'ятінні аніліну з 2 ваговими частинами олеума[399а, 401 ]протягом декількох хвилин, однак при цьому відбувається сильне розкладання. Сульфаниловая кислота утворюється разом з іншими сполуками при дії на анілін[404]етилового ефіру хлорсульфоновой кислоти.