А Б В Г Д Е Є Ж З І Ї Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ю Я
Циклічна формула
Циклічні формули називають також окисними або полуаце-тальнимн.
Циклічні формули в тому написанні, яким ми користувалися досі (проекційні формули Фішера), недостатньо наочно передають просторову будову молекули.
Циклічні формули в тому написанні, яким ми користувалися досі, недостатньо наочно, передають просторову будову молекули.
Подібну циклічну формулу має і нерозчинний фенолят свинцю, що отримується з пірокатехіна, який служить для відділення цієї речовини від інших багатоатомних фенолів. Пирокатехин збільшує електропровідність водного розчину борної кислоти внаслідок утворення комплексної кислоти.
Циклічним формулами надають різне накреслення.
Напишіть циклічні формули ізомерних 234 6-тетра-метил - галактози і 235 6-тетраметил-галактози.
У наведеній вище циклічної формулою кожен атом вуглецю має вільну четверту валентність. Так як з'єднання з вільними валентності невідомі, потрібно було припустити, що четверті валентності всіх 6 атомів вуглецю якось насичені один одним.
У всіх циклічних формулах, наведених у третьому томі, подвійні зв'язку позначені, але атоми водню опущені і вказані лише в особливих випадках.
Подання про циклічні формулах моносахаридів і про їх таутомерія у водних розчинах дозволило пояснити всі особливості пірол C4H5N і індол C8H7N, циклічні формули, в яких атоми кисню і, відповідно, азоту входили в цикл.
Порівнюючи ациклічні та циклічні формули глюкози, легко помітити, що при переході до циклічних форм: 1) з'являється новий асиметричний атом вуглецю і 2) зникає альдегидная група.
Як легко помітити, циклічна формула утворюється з альдегідної переміщенням атома водню від гідроксилу п'ятого атома вуглецю до кисню, що стоїть при першому атомі вуглецю. Завдяки цьому у першого атома вуглецю і у кисню, пов'язаного з п'ятим атомом вуглецю, з'являються вільні валентні зв'язку, які і насичують один одного з утворенням кільця, що складається з п'яти атомів вуглецю і одного атома кисню.
Раніше ми приводили лише циклічні формули з шестічленнимн циклами.
Всі ці явища пояснює циклічна формула глюкози. У ній з'являється новий, колишній альдегідний, асиметричний атом, а отже, ще пара стереоизомеров. Це і є та - і (J-форми. Взаємний перехід їх здійснюється через альдегідну форму. . Ці міркування змушують прийняти циклічну формулу для бензолу. Цю изомерию не можна пояснити циклічної формулою, тому була прийнята формула, в якій кисень пов'язаний тільки з одним з атомів азоту (А.
у реакції освіти простого ефіру використана циклічна формула, тому що саме вона бере участь в цій реакції. Особливо легко протікає перша стадія - утворення простого ефіру з одного молекулою спирту за рахунок тієї гідроксильної групи (так званої гликозидной), яка виникла з колишньої альдегідної групи при переході в циклічну форму. Похідні такого типу називаються глюкозидами; в даному випадку це ме-тілглюкозід.
В реакції освіти простого ефіру використана циклічна формула, тому що саме вона бере участь в цій реакції. Особливо легко протікає перша стадія - утворення простого ефіру з одного молекулою спирту за рахунок тієї гідроксильної групи (так званої глікозндной), яка виникла з колишньої альдегідної групи при переході в циклічну форму. Похідні такого типу називаються глюкозидами; в даному випадку це ме-тілглюкозід.
Для кінцевого продукту реакції значно менш імовірна циклічна формула[262]у вигляді продукт 1 3-приєднання безпосередньо до фурок-санів кільцю.
Для кінцевого продукту реакції значно менш імовірна циклічна формула[262]у вигляді продукт 1 3-приєднання безпосередньо до фурок - Ассо - санів кільцю.
Полуацетальная (або, інакше, лактольная) циклічна формула дозволяє пояснити всі перераховані вище факти.
В даний час не проводять різкій межі між ациклическими і циклічними формулами гексоз. Їх циклічне і ациклическое будова розглядають як наслідок наявності таутомерія.
За традицією, що склалася при складанні попередніх томів, в циклічних формулах опущені атоми водню; виключення зроблені тільки в тих випадках, коли без зображення цих атомів немає повної ясності. У всіх циклічних формулах дані подвійні зв'язку. З'єднання пуринового ряду, існуючі в двох таутомерних формах, наприклад Ксан тин (2 6-діоксіпу-рин або 2 6-дікето - 123 6-тетрагідропурін), як правило, зображені-в окси-якій формі, навіть якщо є дані, що говорять на користь лактамной структури. Це зроблено з метою уникнути зайвого ускладнення назв з'єднань.
Фішера, і першими формулами, запропонованими для моносахаридів, були циклічні формули, які відрізнялися від наведених вище тим, що передбачалося взаємодія оксогрупи ні з б-оксигруппе, а з а-оксигруппе (А. А. Коллі) або з у-оксигруппе (Толленса ), і цикл відповідно писати не шестічлен-ний, а трьох - або пятічленний. Втім, як ми побачимо, узамиканіе в моносахариди теж буває.
У четвертому томі, як і в попередніх, у всіх циклічних формулах подвійні зв'язку позначені, але атоми водню опущені і вказуються лише тоді, коли це обумовлено в тексті.
Знаком Р - позначають конфігурацію з групою ОН гликозидного центру зліва; в циклічної формулою ця група буде знаходитися зверху.
Знаком (5 - позначають конфігурацію з групою ОН гликозидного центру зліва; в циклічної формулою ця група буде знаходитися зверху. Властивості глюкози, незрозумілі з точки зору альдегідної формули, знаходять своє пояснення в циклічної формулою. Цю формулу називають також окисной або полуацетальной. Вона є таутомерну модифікацію, що знаходиться в рівновазі з альдегідної формою. при таутомерну перетворенні альдегідної форми в циклічну виникає новий асиметричний вуглецевий атом.
Властивості глюкози, які не можуть бути пояснені при розгляді альдегідної формули глюкози, знаходять своє пояснення, якщо дати їй циклічну формулу . Цю форму називають також окисной або полуацетальной.
Властивості глюкози, які не можуть бути пояснені при розгляді її альдегідної формули, знаходять своє пояснення, якщо дати їй циклічну формулу. Цю форму називають також оксидной пли полуацетальной.
В даний час відомий ряд полімерів формальдегіду, з яких найбільш стійким і добре вивченим є кристалічний сс-три-оксіметілен, здатний переганяти без розкладання і володіє наведеної Бутлеровим циклічної формулою будови.
Але для кращого розуміння властивостей гексоз (і взагалі моноз) спочатку розглянемо властивості гексоз виходячи з ациклического будови цих сполук; відзначимо факти, що суперечать цій будові, і підійдемо до циклічних формулами, з'ясувавши тим самим таутомерію гексоз.
Всі перераховані вище факти знайшли пояснення, коли було показано, що кожен моносахарид може існувати у вигляді кількох форм, і коли для моносахаридів, в першу чергу для глюкози, була запропонована поряд з наведеної вище ще й друга, циклічна формула. Виявилося, що прості цукри, а також деякі інші сполуки можуть існувати у вигляді кількох форм - ізомерів, легко переходять один в інший.
Циклічні формули в тому написанні, яким ми користувалися досі (проекційні формули Фішера), недостатньо наочно передають просторову будову молекули.
Циклічні формули в тому написанні, яким ми користувалися досі, недостатньо наочно, передають просторову будову молекули.
Подібну циклічну формулу має і нерозчинний фенолят свинцю, що отримується з пірокатехіна, який служить для відділення цієї речовини від інших багатоатомних фенолів. Пирокатехин збільшує електропровідність водного розчину борної кислоти внаслідок утворення комплексної кислоти.
Циклічним формулами надають різне накреслення.
Напишіть циклічні формули ізомерних 234 6-тетра-метил - галактози і 235 6-тетраметил-галактози.
У наведеній вище циклічної формулою кожен атом вуглецю має вільну четверту валентність. Так як з'єднання з вільними валентності невідомі, потрібно було припустити, що четверті валентності всіх 6 атомів вуглецю якось насичені один одним.
У всіх циклічних формулах, наведених у третьому томі, подвійні зв'язку позначені, але атоми водню опущені і вказані лише в особливих випадках.
Подання про циклічні формулах моносахаридів і про їх таутомерія у водних розчинах дозволило пояснити всі особливості пірол C4H5N і індол C8H7N, циклічні формули, в яких атоми кисню і, відповідно, азоту входили в цикл.
Порівнюючи ациклічні та циклічні формули глюкози, легко помітити, що при переході до циклічних форм: 1) з'являється новий асиметричний атом вуглецю і 2) зникає альдегидная група.
Як легко помітити, циклічна формула утворюється з альдегідної переміщенням атома водню від гідроксилу п'ятого атома вуглецю до кисню, що стоїть при першому атомі вуглецю. Завдяки цьому у першого атома вуглецю і у кисню, пов'язаного з п'ятим атомом вуглецю, з'являються вільні валентні зв'язку, які і насичують один одного з утворенням кільця, що складається з п'яти атомів вуглецю і одного атома кисню.
Раніше ми приводили лише циклічні формули з шестічленнимн циклами.
Всі ці явища пояснює циклічна формула глюкози. У ній з'являється новий, колишній альдегідний, асиметричний атом, а отже, ще пара стереоизомеров. Це і є та - і (J-форми. Взаємний перехід їх здійснюється через альдегідну форму. . Ці міркування змушують прийняти циклічну формулу для бензолу. Цю изомерию не можна пояснити циклічної формулою, тому була прийнята формула, в якій кисень пов'язаний тільки з одним з атомів азоту (А.
у реакції освіти простого ефіру використана циклічна формула, тому що саме вона бере участь в цій реакції. Особливо легко протікає перша стадія - утворення простого ефіру з одного молекулою спирту за рахунок тієї гідроксильної групи (так званої гликозидной), яка виникла з колишньої альдегідної групи при переході в циклічну форму. Похідні такого типу називаються глюкозидами; в даному випадку це ме-тілглюкозід.
В реакції освіти простого ефіру використана циклічна формула, тому що саме вона бере участь в цій реакції. Особливо легко протікає перша стадія - утворення простого ефіру з одного молекулою спирту за рахунок тієї гідроксильної групи (так званої глікозндной), яка виникла з колишньої альдегідної групи при переході в циклічну форму. Похідні такого типу називаються глюкозидами; в даному випадку це ме-тілглюкозід.
Для кінцевого продукту реакції значно менш імовірна циклічна формула[262]у вигляді продукт 1 3-приєднання безпосередньо до фурок-санів кільцю.
Для кінцевого продукту реакції значно менш імовірна циклічна формула[262]у вигляді продукт 1 3-приєднання безпосередньо до фурок - Ассо - санів кільцю.
Полуацетальная (або, інакше, лактольная) циклічна формула дозволяє пояснити всі перераховані вище факти.
В даний час не проводять різкій межі між ациклическими і циклічними формулами гексоз. Їх циклічне і ациклическое будова розглядають як наслідок наявності таутомерія.
За традицією, що склалася при складанні попередніх томів, в циклічних формулах опущені атоми водню; виключення зроблені тільки в тих випадках, коли без зображення цих атомів немає повної ясності. У всіх циклічних формулах дані подвійні зв'язку. З'єднання пуринового ряду, існуючі в двох таутомерних формах, наприклад Ксан тин (2 6-діоксіпу-рин або 2 6-дікето - 123 6-тетрагідропурін), як правило, зображені-в окси-якій формі, навіть якщо є дані, що говорять на користь лактамной структури. Це зроблено з метою уникнути зайвого ускладнення назв з'єднань.
Фішера, і першими формулами, запропонованими для моносахаридів, були циклічні формули, які відрізнялися від наведених вище тим, що передбачалося взаємодія оксогрупи ні з б-оксигруппе, а з а-оксигруппе (А. А. Коллі) або з у-оксигруппе (Толленса ), і цикл відповідно писати не шестічлен-ний, а трьох - або пятічленний. Втім, як ми побачимо, узамиканіе в моносахариди теж буває.
У четвертому томі, як і в попередніх, у всіх циклічних формулах подвійні зв'язку позначені, але атоми водню опущені і вказуються лише тоді, коли це обумовлено в тексті.
Знаком Р - позначають конфігурацію з групою ОН гликозидного центру зліва; в циклічної формулою ця група буде знаходитися зверху.
Знаком (5 - позначають конфігурацію з групою ОН гликозидного центру зліва; в циклічної формулою ця група буде знаходитися зверху. Властивості глюкози, незрозумілі з точки зору альдегідної формули, знаходять своє пояснення в циклічної формулою. Цю формулу називають також окисной або полуацетальной. Вона є таутомерну модифікацію, що знаходиться в рівновазі з альдегідної формою. при таутомерну перетворенні альдегідної форми в циклічну виникає новий асиметричний вуглецевий атом.
Властивості глюкози, які не можуть бути пояснені при розгляді альдегідної формули глюкози, знаходять своє пояснення, якщо дати їй циклічну формулу . Цю форму називають також окисной або полуацетальной.
Властивості глюкози, які не можуть бути пояснені при розгляді її альдегідної формули, знаходять своє пояснення, якщо дати їй циклічну формулу. Цю форму називають також оксидной пли полуацетальной.
В даний час відомий ряд полімерів формальдегіду, з яких найбільш стійким і добре вивченим є кристалічний сс-три-оксіметілен, здатний переганяти без розкладання і володіє наведеної Бутлеровим циклічної формулою будови.
Але для кращого розуміння властивостей гексоз (і взагалі моноз) спочатку розглянемо властивості гексоз виходячи з ациклического будови цих сполук; відзначимо факти, що суперечать цій будові, і підійдемо до циклічних формулами, з'ясувавши тим самим таутомерію гексоз.
Всі перераховані вище факти знайшли пояснення, коли було показано, що кожен моносахарид може існувати у вигляді кількох форм, і коли для моносахаридів, в першу чергу для глюкози, була запропонована поряд з наведеної вище ще й друга, циклічна формула. Виявилося, що прості цукри, а також деякі інші сполуки можуть існувати у вигляді кількох форм - ізомерів, легко переходять один в інший.