А   Б  В  Г  Д  Е  Є  Ж  З  І  Ї  Й  К  Л  М  Н  О  П  Р  С  Т  У  Ф  Х  Ц  Ч  Ш  Щ  Ю  Я 


Хрізофановая кислота

Хрізофановая кислота (I) і емодін (II) у вільному вигляді і в формі глікозидів широко поширені в дубильних рослинах.

Хрізофановая кислота не розчинна в розведених розчинах бікарбонату натрію і аміаку; емодін розчинний в розчинах цих реагентів з фарбуванням їх в рожевий колір.

Хрізофановая кислота забарвлює шерсть по хромової протраві IB червоний колір.

Він утворюється при неповному відновленні хрізофановая кислоти; киснем повітря окислюється в вихідне з'єднання.

Концентрацію похідних антрацену в розчині, виражену в хрізофановая кислоті, визначають за калібрувальним графіком, побудованим за розчинів хлориду кобальту.

Хроматограмма про - R похідних антрахінону на сили - нагелі КСК в системі розчинів - qg телеглядачам бензол - метанол. | Результати кількісного визначення антрахинонов. Як випливає з рис. 2 величина Rf аналізованих речовин зменшується в ряді хрізофановая кислота франгулаемодін франгулін глюкофрангулін. Очевидно, величина Rf залежить від кількості гідроксильних груп і кількості цукрових залишків в молекулі речовини.

Антрахинони грибів утворюють дуже компактну групу структур; майже всі вони походять від емодіну і хрізофановая кислоти, так що ці дві речовини властиві і вищим рослинам, і грибам. Деякі структури, наприклад ісландіцін (248-тріоксі - З - метил -), і діантрахінони, наприклад скірін (XXXIII), зустрічаються в грибах, але не знайдені в вищих рослинах.

Багрій[7, 10]при систематичному дослідженні щавлю кінського, кислого і водяного методом колонкової хроматографії на поліаміді виділив хризофанову кислоту.

Калібрувальний графік будують по розчинів кобальту хлориду, виходячи з того, що 1% розчин кобальту хлориду по оптичної щільності відповідає 4 3 мг хрізофановая кислоти в 1 л лужно-аміачного розчину. Вимірюють оптичну щільність цих розчинів на спектрофотометрі при довжині хвилі 523 нм в кюветі з товщиною шару 10 мм, використовуючи як розчин порівняння воду.

За винятком серцевихглікозидів і рутина, інші представники, як, наприклад, амигдалин (I), арбутин (IV), оксіантрахіноновие гли-козіди, що містять аглікони (хризофанову кислоту (VII), алоемодін (VIII), франгулаемодін (IX), глюкозиди, містять в молекулі атом сірки (сінігрін, стор.

Крім Rubiaceae, антрахінони знайдені в наступних дев'яти родинах дводольних: Ericaceae, Euphorbiaceae, Leguminosae (особливо Cassia), Lythraceae, Polygonaceae (Rumex, Rheum), Rhamnaceae /Saxifragaceae, Scrophularia-ceae і Verbenaceae. хрізофановая кислота і емодін присутні в декількох з цих родин.

Похідні антрахінону у вільному стані або у вигляді глюкозидів містяться в багатьох проносних лікарських засобах, наприклад в ревені, олександрійському аркуші, каскара і алое. Прикладом можуть служити хрізофановая кислота, емодін, алое-емодін і Рєїн.

При лікуванні різних шкірних захворювань (екзема, псоріаз та ін) застосовується препарат хризаробін, що отримується з південноамериканського дерева АпсІга атаго'а основний компонент Хріза-Робіна - 3-метил - 1 | 8-діоксіантранол. Це з'єднання може бути отримано також відновленням хрізофановая кислоти.

Він належить до групи рослинних фарбників антрахінону, окремі представники яких можуть бути перетворені в Рєїн або синтезовані, виходячи з реїну. Так, про може бути получен126 в результаті окислення хрізофановая кислоти (26), також міститься в деяких видах ревеню.

Ця методика була застосована нами і для досліджуваних антрахінонових з'єднань. Криві титрування, представлені на рис. 1 показують, що хрізофановая кислота, франгулін і глюкофрангулін є в середовищі диметилформаміду двохосновні, а франгулаемодін - Трехосновной кислотами. У той же час роздільне визначення перерахованих з'єднань при спільній присутності виявилося неможливим, очевидно, в зв'язку з близькими величинами констант дисоціації.

При наповненні колонки сорбентом останній ретельно ущільнюють. Після пропускання розчину через сорбент його промивають чистим бензолом до повного вимивання нижньої зони, пофарбованої в яскраво-оранжевий колір хрізофановая кислотою. Відігнавши на водяній бані розчинник, залишок кристалізують з спирту.

Ранній синтез Едера і Відмера 44 заснований на цікавій реакції, яка може бути застосована також до синтезу інших 1 8-діоксіантра-хінонову похідних. Конденсацією 3-нітрофталевого ангідриду з великим надлишком л - крезола в присутності хлористого алюмінію виходить 2 - (2 -оксі - 4 метил) - бензоїл-3 - нітробензойної кислота з 90% - ним виходом; циклизацией і заміною нітрогрупи на гідроксильну отримують хризофанову кислоту. Подібним же чином з 3 5-дінітрофталевого ангідриду синтезовано емодін.

Двоатомний одноосновними кислоту, ще більш непредельную, ніж ароматичні, представляє, мабуть, кислота кумаровая С9Н803 (непредельного ряду СпН2п - ю03), що відноситься, за емпіричною формулою, до коричної так, як оксибензойних відноситься до бензойної. Отримано кумаровая кислота приєднанням води до кумарину С9Н6О2 - пахучому кристалічному речовині, зустрічається в різних рослинах (в Бобков - плоді Dipterix odorata, в Asperula odorata, в Anthoxanthum odoratum, в Melilotus та ін. Представником ряду CnH2n - i203 можливо, буде жовта крісталліческая8 хрізофановая кислота С10Н808 (Rochleder і Heldt), що знаходиться в ревінь корені і деяких інших рослинах, а в ряді СпНап - НСЗ могла б поміститися хрізіновая кислота СПН803 (Piccard), знайдена в листяних нирках деяких тополь. Речовина це, втім, недостатньо досліджено для того , щоб судити про його стосунки.