А Б В Г Д Е Є Ж З І Ї Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ю Я
Флавантрон
Флавантрон (Індантреновий, Каледоновий, Парадоновий, Карб-антреновий, Понсолевий жовтий G), фарбувальний в оранжево-жовті кольори з синього куба, залишається цінним барвником (частково завдяки тому, що він не послаблює міцності волокна при інсоляції і має хорошу міцність до світла) , незважаючи на те, що міцність його до кип'ятіння з лугом низька (2) в результаті відновлення барвника целюлозою і киплячій лугом; тому цей барвник не рекомендується для виробів, що піддаються відбілюванню після фарбування. Окислення лейкосполуки в вихідний барвник відбувається досить повільно; тому рекомендується, особливо для машинного фарбування, застосовувати обробку слабким розчином біхромату і сірчаної кислоти або перборати; з введенням атомів галоида в положення 3 3 поліпшується міцність, але з'являються більш червоні і менш приємні відтінки. Алізантреновий помаранчевий (British Alizarin Со-CI 1119), більше не надходить у продаж, є дибром-флавантроном, який виходив дії пятихлористого сурми на 2-аміно - З - бромантрахінон в нітробензол.
Флавантрон (Індантреновий жовтий G) вже давно відомий як безпечний барвник, що не послабляє тканин під дією світла. Але, на жаль, як це часто буває внаслідок різного впливу хімічної будови на окремі показники міцності, він мало міцний до лугів.
Флавантрон (Індантреновий, Каледоновий, Парадоновий, Карб-антреновий, Понсолевий жовтий G), фарбувальний в оранжево-жовті кольори з синього куба, залишається цінним барвником (частково завдяки тому, що він не послаблює міцності волокна при інсоляції і має хорошу міцність до світла), незважаючи на те, що міцність його до кип'ятіння з лугом низька (2) в результаті відновлення барвника целюлозою і киплячій лугом; тому цей барвник не рекомендується для виробів, що піддаються відбілюванню після фарбування. Окислення лейкосполуки в вихідний барвник відбувається досить повільно; тому рекомендується, особливо для машинного фарбування, застосовувати обробку слабким розчином біхромату і сірчаної кислоти або перборати; з введенням атомів галоида в положення 3 3 поліпшується міцність, але з'являються більш червоні і менш приємні відтінки. Алізантреновий помаранчевий (British Alizarin Со-CI 1119), більше не надходить у продаж, є дибром-флавантроном, який виходив дії пятихлористого сурми на 2-аміно - З - бромантрахінон в нітробензол.
Флавантрон (Індантреновий жовтий G) вже давно відомий як безпечний барвник, що не послабляє тканин під дією світла. Але, на жаль, як це часто буває внаслідок різного впливу хімічної будови на окремі показники міцності, він мало міцний до лугів.
Флавантрон може бути також отриманий конденсацією двох молекул 2-аміноантрахінонів в присутності пятихлористого сурми в середовищі нитробензола.
Флавантрон є гетероаналоги Пірантрона (див. розд. Він утворюється при лужному плавленні р-аміноант-рахінона, якщо проводити реакцію при більш високій температурі (270 С, краще при 300 - 350 ° С), ніж при отриманні Інд-антрона (див. Розд. Флавантрон утворює забарвлення чисто-жовтого кольору з високою світлостійкістю. на відміну від багатьох жовтих кубових барвників він не бере участі в процесі фотохімічного окислення пофарбованого волокна, а отже, не сприяє ослабленню пофарбованого волокна при дії світла, що дуже цінно. Однак Флавантрон доріг, і це перешкоджає його використанню в якості барвника для текстильних виробів. Під назвою Пігмент жовтий антрахінонових До він застосовується в поліграфії для виготовлення високоякісних фарб для кольорового друку.
Флавантрон утворює забарвлення ч исто-жовтого кольору, дуже світлостійкі. На відміну від багатьох жовтих кубових барвників він не послаблює забарвлене волокно при дії світла. Під назвою Пігмент жовтий ан-трахіноновий До застосовується в поліграфії. Широкому застосуванню барвника в текстильній промисловості перешкоджають низькі виходи при його синтезі.
Схильність флавантрона і його похідних до утворення стабільних гідратів підтверджує припущення про приєднання одного благаючи гідрату окису натрію. Перехід жовтого кольору в зелений під дією сильного сонячного світла на бавовну, пофарбований флавантроном, ймовірно, викликається утворенням лейкокислотами IX. З огляду на основності непоновлення пиридинового кільця в з'єднанні IX можливе утворення хлоргидрата. Відновлення флавантрона цинковим пилом і їдким натром при 70 - 80 в атмосфері водню призводить до утворення темного зеленувато-синього а-тетрагідрофлавантрона (X), поряд з невеликою кількістю а-гексагідропроізводного. Під дією фосфору і іодістоводородной кислоти при 140 - 190 флавантрон перетворюється в р-тетрагідрофлавантрон (XI) - зелена речовина, що переходить при обробці лугами в енольну модифікацію червоного кольору.
Відновлення флавантрона цинковим пилом і розчином їдкого натру, що проводиться до тих пір, поки синій колір куба не перейде в зелений, коричневий і, нарешті, в червоний з коричневим осадом, призводить після підкислення оцтовою кислотою до утворення моногідрату а-гексагідрофлавантрона (XIV) у вигляді чорно-синього порошку. При окисленні всіх цих сполук знову утворюється флавантрон.
Деякі параметри відновлення кубових поліциклічних барвників. Вихід Флавантрона при синтезі складає всього 30%, він доріг і тому не застосовується в текстильній промисловості. Під назвою Пігмент жовтий антрахінонових До використовується в поліграфії і при виготовленні лакофарбових покриттів.
Схильність флавантрона і його похідних до утворення стабільних гідратів підтверджує припущення про приєднання одного благаючи гідрату окису натрію. Перехід жовтого кольору в зелений під дією сильного сонячного світла на бавовну, пофарбований флавантроном, ймовірно, викликається освітою лейкокислотами IX. З огляду на основності непоновлення пиридинового кільця в поєднанні IX можливе утворення хлоргидрата. Відновлення флавантрона цинковим пилом і їдким натром при 70 - 80 в атмосфері водню призводить до утворення темного зеленувато-синього а-тетрагідрофлавантрона (X), поряд з невеликою кількістю а-гексагідропроізводного. Під дією фосфору і іодістоводородной кислоти при 140 - 190 флавантрон перетворюється в р-тетрагідрофлавантрон (XI) - зелене речовина, що переходить при обробці лугами в енольну модифікацію червоного кольору.
Відновлення флавантрона цинковим пилом і розчином їдкого натру, що проводиться до тих пір, поки синій колір куба не перейде в зелений, коричневий і, нарешті, в червоний з коричневим осадом, призводить після підкислення оцтовою кислотою до утворення моногідрату а-гексагідрофлавантрона (XIV) у вигляді чорно-синього порошку. При окисленні всіх цих сполук знову утворюється флавантрон.
Лейкосоедіненіе Флавантрона має спорідненості до волокна, і його можна використовувати як кубовий барвник. Він дає чисті жовті забарвлення високої стійкості, які не сприяють ослабленню тканини під дією світла. Зважаючи на високу вартість застосовується тільки як пігмент при виготовленні високоякісних фарб для кольорового друку.
При відновленні Флавантрона Дитіоніти в лужному середовищі утворюється розчинна натрієва сіль 516-дігідрофла-вантрона (лейкосполуки Флавантрона) (62) - куб фіолетового кольору; більш енергійне відновлення зачіпає і другу половину молекули, причому утворюється коричнева динатрієва сіль 5813 16-тетрагідрофлавантрона (63) дуже стійка і не окислюється до Флавантрона навіть при дії біхромату.
Механізм утворення флавантрона з р-аміноантрахінонів не вивчений.
Будучи кубовим барвником, флавантрон при відновленні гідросульфітом утворює лейкосоедіненіе, що дає в лужному середовищі куб синього кольори.
У той час як флавантрон на реагує з соляною кислотою (отже, майже не володіє основним характером), лейкосоедіненіе його утворює солі з сильними кислотами.
Дібензопіренхінони, пірантрон, флавантрон, ацедіантрон, віолантрон і ізовіолантрон утворюють цінні барвники при га-логенірованіі або введенні інших заступників. Проте нинішнє становище заступників часто залишається нез'ясованим; експериментальні прийоми, за допомогою яких може бути вирішене це питання, згадані вище.
Фанера, забарвлення 532 Фіш закон 495 Флавантрон 210212 Флогопіт 243 - - Фзгоккултгая 3W їв.
Діючи чотирьоххлористим титаном при 100 - 175 отримують флавантрон з чудовим виходом; American Cyanamid, ам.
Кунц знайшов, проте, що більш висока светопрочность флавантрона (або діазапіран-трону) в порівнянні з його карбоциклічне аналогом - пірантро-ном повинна бути приписана наявності атомів азоту в циклі і що це взагалі вірно для барвників, похідних азобензантрона, пі-рідінодібензопіренхіноня і інших груп барвників, міцніших до світла, ніж аналогічні карбоциклические з'єднання. Якщо NH-групу в молекулі індантрона або антрахінонакрідонов замістити атомом сірки або кисню, то светопрочность барвників погіршується.
Здатність до утворення молекулярного з'єднання має, невидимому, значення в синтезі флавантрона, так як, за дослідженнями А.
При відновленні Флавантрона Дитіоніти в лужному середовищі утворюється розчинна натрієва сіль 516-дігідрофла-вантрона (лейкосполуки Флавантрона) (62) - куб фіолетового кольору; більш енергійне відновлення зачіпає і другу половину молекули, причому утворюється коричнева динатрієва сіль 5813 16-тетрагідрофлавантрона (63) дуже стійка і не окислюється до Флавантрона навіть при дії біхромату.
Це з'єднання зазвичай виходить з відповідного аміду, який при гофманівської перегрупування зараз же переходить в флавантрон.
Більш стійке проміжна речовина - 2 2 -дінітро - 1 1 -діантрахі-іоніл 136 при відновленні легко утворює флавантрон.
А м і н о-1 - х лорантрахі-н о н отримують хлоріроіаніем 2-аміноантрахінонів; служить вихідним продуктом синтезу флавантрона і жовтих кубових барвників похідних тіазолу. А м і н о-3 - х т о к р а н т-р а х і н о н отримують, пак зазначено вище, циклизацией 3-аміно - 4-хлорбензофенон - 2 -карбоновой к-ти або аммонолізом 2 3-діхлорантрахінона водним аміаком в автоклавах. Застосовують для отримання 2-аміно - 1-бром - 3-хлорантрахішша - вихідного продукту синтезу діхлоріндантрона (кубового блакитного К), а також відповідає останньому тетрасерно-кислого ефіру лейкосоедііенія - кубозолями блакитного К. При сплаві 1 3-дибром - 2-аміноантрахінонів з незаміщених 2-аміноантрахінонів утворюється 2-аміно - З - бромантрахінон. Застосовують для синтезу ді-амннодіхлоріндантрона (індантрен зелений 2 Б) і фіолетового кислотного барвника.
У процесі отримання при 140 починає виділятися хлористий водень, а в матковій нітробензольном розчині, після відділення флавантрона, міститься трихлористе сурма, металева колоїдна сурма і значна кількість смол.
Різні органічні пігменти: фталоцианин міді і хлорований фталоцианин міді, пігменти антрахінового типу з конденсованої ароматичної структурою, наприклад флавантрон, хи-накрідон, пігменти періленового типу, ряд азопігменти з Na -, Ca-або Ва-Сульфонатні групами.
На підставі теоретичних міркувань її енергійно підтримав десять років по тому Гінсберг, а ще пізніше Шолль вказав, що спосіб утворення і властивості деяких продуктів відновлення флавантрона стають зрозумілими тільки при прийнятті для антрацену ортохіноідной структури. Він же зауважив, що за це говорить і властива багатьом простим дериватам антрацену абсорбція світлових променів. Далі, найбільш вагоме доказ хиноидной природи антрацену дав Шленка (1914), встановивши, що цей вуглеводень з особливою легкістю приєднує натрій. Зі старою формулою цей факт не може бути пов'язаний.
Фізетін (373 4 -тетраоксіфлавон) 489 Фіолетовий азометинових 420 Фіолетовий Дейбнера 64263 Фіолетовий 4К для ацетатного шовку 247 Фіолетовий Лаута (метіонін) 335 Флаваноли (оксіфлавон) 488 Флавантрон (кубовий жовтий Ж) 606 їв.
Фенілфеназоній, похідні 167 - 169180 Феноксазін 164 Фенол (и) 1316 - 1864 сульфування 11 Фенолфталеїн 156 фенол-іон 64 Феносафранін 171181 Фентіазін 165 Фиксации ступінь 46276 Фіолетовий Дейбнера 148152 Флавантрон 231 їв.
Куби кубових фарбників антрахінону, тобто розчини продуктів лужного відновлення більш темного кольору, ніж колір барвників, від яких вони походять. Так, жовтий флавантрон дає синій куб. Така поведінка точно так же, як і в разі основного з'єднання - антрахинона, є ознакою глибокого зміни електронної системи, від якої залежить поглинання світла (про поглинання світла індиго і індантреном см. також стор.
З отримують CXCIII з виходом 50%; в якості побічного продукту виходить алізарин. Крім індантрона утворюється також флавантрон (індантреновий жовтий G) CXCIV[23, 164], особливо при підвищенні температури лужного розплаву вище 270 С. Вважають, що утворення цих багатоядерних хинонов обумовлено[31, 182]нуклеофільної атакою молекули р-аміно-антрахинона іоном СХС, що утворюється з другої молекули CLXXXIX. Залежно від того, чи виходить при цьому С-або N-похідне (пор. Широко вивчені як кубових барвників і гетероциклічні аналоги описаних вище сполук. Важливе місце в їх ряду займає флавантрон (53), одержуваний сплавом р-аміноантрахінонів з їдким калі при високій температурі.
Відновлення флавантрона цинковим пилом і розчином їдкого натру, що проводиться до тих пір, поки синій колір куба не перейде в зелений, коричневий і, нарешті, в червоний з коричневим осадом, призводить після підкислення оцтовою кислотою до утворення моногідрату а-гексагідрофлавантрона (XIV) у вигляді чорно-синього порошку. При окисленні всіх цих сполук знову утворюється флавантрон.
Вплив радіації на термін служби пластичних мастил в підшипнику. С), то можна рекомендувати замість сі-лікагелевих мастила, загущені пігментами. Одна з них, отримана при введенні в полівінілові ефіри індантрена або жовтого флавантрона, витримала при 150 С дозу 109 радий.
Флавантрона, на противагу двом атомам кисню в молекулі Пірантрона, беруть участь у відновному процесі. Таким чином іон Семне-хинона Пірантрона стабілізувати внаслідок резонансу між еквівалентними структурами, у яких неподіленого електронних знаходиться у того чи в іншого атома кисню, в той час як дві структури, які беруть участь в резонансі іона семіхінонов Флавантрона, не еквівалентні, оскільки в одній неподіленого електронних знаходиться у атома кисню, а в іншій - у атома азоту. Хоча якісне доказ освіти семіхінонов під час окислення нормального лейкосполуки було отримано в обох випадках 128 однак цілком можливо, що іон семіхінонов Пірантрона володіє значно більшою стабільністю.
Флавантрон утворює забарвлення чисто-жовтого кольору з високою світлостійкістю. На відміну від багатьох жовтих кубових барвників він не бере участі в процесі фотохімічного окислення пофарбованого волокна, а отже, не сприяє ослабленню пофарбованого волокна при дії світла, що дуже цінно. Однак Флавантрон доріг, і це перешкоджає його використанню в якості барвника для текстильних виробів. Під назвою Пігмент жовтий антрахінонових До він застосовується в поліграфії для виготовлення високоякісних фарб для кольорового друку.
Це глибока зміна кольору від жовтого до синього використовується в кубовому фарбуванні і в інших процесах, в яких відбувається лужна відновлення для визначення надлишку відновника; застосовується для цієї мети індикаторний папір являє собою фільтровану папір, забарвлену флавантроном в жовтий колір. При більш енергійному відновленні флавантрона виходить коричневий куб, який дуже легко знову окислюється. Є різні точки зору на будову синього і коричневого продуктів відновлення.
Після повного видалення води повторним пріліваніем трихлор-бензолу і його відгонкою додають мідний порошок (80 кг) і суміш кип'ятять протягом декількох годин. За охолодженні до 130 шляхом додавання свіжого трихлорбензол продукт реакції фільтрують на фільтрпресі і промивають гарячим трихлорбензол. Залишок відфільтровують на фільтрпресі, промивають, гидролизуют до утворення з'єднання I і ціклізуется в флавантрон кип'ятінням з водою (3500 кг) і 35% - ним розчином їдкого натру (620 кг) протягом 6 годин.
Хоча вищезгадані пігменти можна перевести в куб, більшість з них не можуть бути використані для фарбування текстильних матеріалів. Кубовими пігментами найчастіше називають кубові барвники, які протягом тривалого часу застосовувалися для фарбування текстильних матеріалів і тепер використовуються як пігменти. До 1950 - х років в практиці вживалися тільки деякі з них (індиго, індант-рон, флавантрон), і то в обмеженому масштабі.
Можливість використання барвників в якості кубових барвників залежить від двох основних чинників: від здатності нерозчинних барвників утворювати куб або розчинні лужні солі при відновленні лужним відновником і від спорідненості лейкосолей до текстильного волокна, особливо до целюлози. При окисленні, зазвичай киснем повітря, на волокні регенерується нерозчинний барвник. Куби фарбників антрахінону глибоко забарвлені, іноді глибше, ніж вихідний барвник; так, наприклад куб жовтого Флавантрона синього кольору; індигоїдних барвники утворюють майже безбарвні жовті або світло-коричневі куби. Сам антрахинонов утворює куб з гідросульфітом і їдким натром 9 але для отримання з нього кубового барвника необхідно ввести в його молекулу певні групи і збільшити його молекулярна вага. У молекулах всіх антрахінонових кубових барвників, за винятком декількох барвників, похідних піримідо-антрона, є дві карбонільні групи, що утворюють 1 4-хи-нони або входять до складу складної хиноидной системи поліциклічного з'єднання. З цієї точки зору антрахінонові кубові барвники діляться на дві великі групи: 1) похідні антрахінону і 2) похідні антрона, в молекулі яких положення 1 9 входять до складу нової кільцевої системи. Для освіти кубового барвника першої групи достатньо наявності одного антрахінонового ядра, хоча в молекулі більшості технічно цінних барвників цієї групи є дві і більше антрахінони - ЕИХ систем; для отримання кубового барвника другої групи (за винятком пірімідантронов) антроновое ланка має бути подвоєно. Подальша класифікація може бути проведена залежно від наявності характерних груп, наприклад ациламіно-групи, гетероциклічних кільцевих систем, природи карбоціклі-чеських систем або від застосування звичайних проміжних продуктів, наприклад бензантрону. У цій книзі фарбники антрахінону розбиті на наступні групи.
Флавантрон (Індантреновий жовтий G) вже давно відомий як безпечний барвник, що не послабляє тканин під дією світла. Але, на жаль, як це часто буває внаслідок різного впливу хімічної будови на окремі показники міцності, він мало міцний до лугів.
Флавантрон (Індантреновий, Каледоновий, Парадоновий, Карб-антреновий, Понсолевий жовтий G), фарбувальний в оранжево-жовті кольори з синього куба, залишається цінним барвником (частково завдяки тому, що він не послаблює міцності волокна при інсоляції і має хорошу міцність до світла), незважаючи на те, що міцність його до кип'ятіння з лугом низька (2) в результаті відновлення барвника целюлозою і киплячій лугом; тому цей барвник не рекомендується для виробів, що піддаються відбілюванню після фарбування. Окислення лейкосполуки в вихідний барвник відбувається досить повільно; тому рекомендується, особливо для машинного фарбування, застосовувати обробку слабким розчином біхромату і сірчаної кислоти або перборати; з введенням атомів галоида в положення 3 3 поліпшується міцність, але з'являються більш червоні і менш приємні відтінки. Алізантреновий помаранчевий (British Alizarin Со-CI 1119), більше не надходить у продаж, є дибром-флавантроном, який виходив дії пятихлористого сурми на 2-аміно - З - бромантрахінон в нітробензол.
Флавантрон (Індантреновий жовтий G) вже давно відомий як безпечний барвник, що не послабляє тканин під дією світла. Але, на жаль, як це часто буває внаслідок різного впливу хімічної будови на окремі показники міцності, він мало міцний до лугів.
Флавантрон може бути також отриманий конденсацією двох молекул 2-аміноантрахінонів в присутності пятихлористого сурми в середовищі нитробензола.
Флавантрон є гетероаналоги Пірантрона (див. розд. Він утворюється при лужному плавленні р-аміноант-рахінона, якщо проводити реакцію при більш високій температурі (270 С, краще при 300 - 350 ° С), ніж при отриманні Інд-антрона (див. Розд. Флавантрон утворює забарвлення чисто-жовтого кольору з високою світлостійкістю. на відміну від багатьох жовтих кубових барвників він не бере участі в процесі фотохімічного окислення пофарбованого волокна, а отже, не сприяє ослабленню пофарбованого волокна при дії світла, що дуже цінно. Однак Флавантрон доріг, і це перешкоджає його використанню в якості барвника для текстильних виробів. Під назвою Пігмент жовтий антрахінонових До він застосовується в поліграфії для виготовлення високоякісних фарб для кольорового друку.
Флавантрон утворює забарвлення ч исто-жовтого кольору, дуже світлостійкі. На відміну від багатьох жовтих кубових барвників він не послаблює забарвлене волокно при дії світла. Під назвою Пігмент жовтий ан-трахіноновий До застосовується в поліграфії. Широкому застосуванню барвника в текстильній промисловості перешкоджають низькі виходи при його синтезі.
Схильність флавантрона і його похідних до утворення стабільних гідратів підтверджує припущення про приєднання одного благаючи гідрату окису натрію. Перехід жовтого кольору в зелений під дією сильного сонячного світла на бавовну, пофарбований флавантроном, ймовірно, викликається утворенням лейкокислотами IX. З огляду на основності непоновлення пиридинового кільця в з'єднанні IX можливе утворення хлоргидрата. Відновлення флавантрона цинковим пилом і їдким натром при 70 - 80 в атмосфері водню призводить до утворення темного зеленувато-синього а-тетрагідрофлавантрона (X), поряд з невеликою кількістю а-гексагідропроізводного. Під дією фосфору і іодістоводородной кислоти при 140 - 190 флавантрон перетворюється в р-тетрагідрофлавантрон (XI) - зелена речовина, що переходить при обробці лугами в енольну модифікацію червоного кольору.
Відновлення флавантрона цинковим пилом і розчином їдкого натру, що проводиться до тих пір, поки синій колір куба не перейде в зелений, коричневий і, нарешті, в червоний з коричневим осадом, призводить після підкислення оцтовою кислотою до утворення моногідрату а-гексагідрофлавантрона (XIV) у вигляді чорно-синього порошку. При окисленні всіх цих сполук знову утворюється флавантрон.
Деякі параметри відновлення кубових поліциклічних барвників. Вихід Флавантрона при синтезі складає всього 30%, він доріг і тому не застосовується в текстильній промисловості. Під назвою Пігмент жовтий антрахінонових До використовується в поліграфії і при виготовленні лакофарбових покриттів.
Схильність флавантрона і його похідних до утворення стабільних гідратів підтверджує припущення про приєднання одного благаючи гідрату окису натрію. Перехід жовтого кольору в зелений під дією сильного сонячного світла на бавовну, пофарбований флавантроном, ймовірно, викликається освітою лейкокислотами IX. З огляду на основності непоновлення пиридинового кільця в поєднанні IX можливе утворення хлоргидрата. Відновлення флавантрона цинковим пилом і їдким натром при 70 - 80 в атмосфері водню призводить до утворення темного зеленувато-синього а-тетрагідрофлавантрона (X), поряд з невеликою кількістю а-гексагідропроізводного. Під дією фосфору і іодістоводородной кислоти при 140 - 190 флавантрон перетворюється в р-тетрагідрофлавантрон (XI) - зелене речовина, що переходить при обробці лугами в енольну модифікацію червоного кольору.
Відновлення флавантрона цинковим пилом і розчином їдкого натру, що проводиться до тих пір, поки синій колір куба не перейде в зелений, коричневий і, нарешті, в червоний з коричневим осадом, призводить після підкислення оцтовою кислотою до утворення моногідрату а-гексагідрофлавантрона (XIV) у вигляді чорно-синього порошку. При окисленні всіх цих сполук знову утворюється флавантрон.
Лейкосоедіненіе Флавантрона має спорідненості до волокна, і його можна використовувати як кубовий барвник. Він дає чисті жовті забарвлення високої стійкості, які не сприяють ослабленню тканини під дією світла. Зважаючи на високу вартість застосовується тільки як пігмент при виготовленні високоякісних фарб для кольорового друку.
При відновленні Флавантрона Дитіоніти в лужному середовищі утворюється розчинна натрієва сіль 516-дігідрофла-вантрона (лейкосполуки Флавантрона) (62) - куб фіолетового кольору; більш енергійне відновлення зачіпає і другу половину молекули, причому утворюється коричнева динатрієва сіль 5813 16-тетрагідрофлавантрона (63) дуже стійка і не окислюється до Флавантрона навіть при дії біхромату.
Механізм утворення флавантрона з р-аміноантрахінонів не вивчений.
Будучи кубовим барвником, флавантрон при відновленні гідросульфітом утворює лейкосоедіненіе, що дає в лужному середовищі куб синього кольори.
У той час як флавантрон на реагує з соляною кислотою (отже, майже не володіє основним характером), лейкосоедіненіе його утворює солі з сильними кислотами.
Дібензопіренхінони, пірантрон, флавантрон, ацедіантрон, віолантрон і ізовіолантрон утворюють цінні барвники при га-логенірованіі або введенні інших заступників. Проте нинішнє становище заступників часто залишається нез'ясованим; експериментальні прийоми, за допомогою яких може бути вирішене це питання, згадані вище.
Фанера, забарвлення 532 Фіш закон 495 Флавантрон 210212 Флогопіт 243 - - Фзгоккултгая 3W їв.
Діючи чотирьоххлористим титаном при 100 - 175 отримують флавантрон з чудовим виходом; American Cyanamid, ам.
Кунц знайшов, проте, що більш висока светопрочность флавантрона (або діазапіран-трону) в порівнянні з його карбоциклічне аналогом - пірантро-ном повинна бути приписана наявності атомів азоту в циклі і що це взагалі вірно для барвників, похідних азобензантрона, пі-рідінодібензопіренхіноня і інших груп барвників, міцніших до світла, ніж аналогічні карбоциклические з'єднання. Якщо NH-групу в молекулі індантрона або антрахінонакрідонов замістити атомом сірки або кисню, то светопрочность барвників погіршується.
Здатність до утворення молекулярного з'єднання має, невидимому, значення в синтезі флавантрона, так як, за дослідженнями А.
При відновленні Флавантрона Дитіоніти в лужному середовищі утворюється розчинна натрієва сіль 516-дігідрофла-вантрона (лейкосполуки Флавантрона) (62) - куб фіолетового кольору; більш енергійне відновлення зачіпає і другу половину молекули, причому утворюється коричнева динатрієва сіль 5813 16-тетрагідрофлавантрона (63) дуже стійка і не окислюється до Флавантрона навіть при дії біхромату.
Це з'єднання зазвичай виходить з відповідного аміду, який при гофманівської перегрупування зараз же переходить в флавантрон.
Більш стійке проміжна речовина - 2 2 -дінітро - 1 1 -діантрахі-іоніл 136 при відновленні легко утворює флавантрон.
А м і н о-1 - х лорантрахі-н о н отримують хлоріроіаніем 2-аміноантрахінонів; служить вихідним продуктом синтезу флавантрона і жовтих кубових барвників похідних тіазолу. А м і н о-3 - х т о к р а н т-р а х і н о н отримують, пак зазначено вище, циклизацией 3-аміно - 4-хлорбензофенон - 2 -карбоновой к-ти або аммонолізом 2 3-діхлорантрахінона водним аміаком в автоклавах. Застосовують для отримання 2-аміно - 1-бром - 3-хлорантрахішша - вихідного продукту синтезу діхлоріндантрона (кубового блакитного К), а також відповідає останньому тетрасерно-кислого ефіру лейкосоедііенія - кубозолями блакитного К. При сплаві 1 3-дибром - 2-аміноантрахінонів з незаміщених 2-аміноантрахінонів утворюється 2-аміно - З - бромантрахінон. Застосовують для синтезу ді-амннодіхлоріндантрона (індантрен зелений 2 Б) і фіолетового кислотного барвника.
У процесі отримання при 140 починає виділятися хлористий водень, а в матковій нітробензольном розчині, після відділення флавантрона, міститься трихлористе сурма, металева колоїдна сурма і значна кількість смол.
Різні органічні пігменти: фталоцианин міді і хлорований фталоцианин міді, пігменти антрахінового типу з конденсованої ароматичної структурою, наприклад флавантрон, хи-накрідон, пігменти періленового типу, ряд азопігменти з Na -, Ca-або Ва-Сульфонатні групами.
На підставі теоретичних міркувань її енергійно підтримав десять років по тому Гінсберг, а ще пізніше Шолль вказав, що спосіб утворення і властивості деяких продуктів відновлення флавантрона стають зрозумілими тільки при прийнятті для антрацену ортохіноідной структури. Він же зауважив, що за це говорить і властива багатьом простим дериватам антрацену абсорбція світлових променів. Далі, найбільш вагоме доказ хиноидной природи антрацену дав Шленка (1914), встановивши, що цей вуглеводень з особливою легкістю приєднує натрій. Зі старою формулою цей факт не може бути пов'язаний.
Фізетін (373 4 -тетраоксіфлавон) 489 Фіолетовий азометинових 420 Фіолетовий Дейбнера 64263 Фіолетовий 4К для ацетатного шовку 247 Фіолетовий Лаута (метіонін) 335 Флаваноли (оксіфлавон) 488 Флавантрон (кубовий жовтий Ж) 606 їв.
Фенілфеназоній, похідні 167 - 169180 Феноксазін 164 Фенол (и) 1316 - 1864 сульфування 11 Фенолфталеїн 156 фенол-іон 64 Феносафранін 171181 Фентіазін 165 Фиксации ступінь 46276 Фіолетовий Дейбнера 148152 Флавантрон 231 їв.
Куби кубових фарбників антрахінону, тобто розчини продуктів лужного відновлення більш темного кольору, ніж колір барвників, від яких вони походять. Так, жовтий флавантрон дає синій куб. Така поведінка точно так же, як і в разі основного з'єднання - антрахинона, є ознакою глибокого зміни електронної системи, від якої залежить поглинання світла (про поглинання світла індиго і індантреном см. також стор.
З отримують CXCIII з виходом 50%; в якості побічного продукту виходить алізарин. Крім індантрона утворюється також флавантрон (індантреновий жовтий G) CXCIV[23, 164], особливо при підвищенні температури лужного розплаву вище 270 С. Вважають, що утворення цих багатоядерних хинонов обумовлено[31, 182]нуклеофільної атакою молекули р-аміно-антрахинона іоном СХС, що утворюється з другої молекули CLXXXIX. Залежно від того, чи виходить при цьому С-або N-похідне (пор. Широко вивчені як кубових барвників і гетероциклічні аналоги описаних вище сполук. Важливе місце в їх ряду займає флавантрон (53), одержуваний сплавом р-аміноантрахінонів з їдким калі при високій температурі.
Відновлення флавантрона цинковим пилом і розчином їдкого натру, що проводиться до тих пір, поки синій колір куба не перейде в зелений, коричневий і, нарешті, в червоний з коричневим осадом, призводить після підкислення оцтовою кислотою до утворення моногідрату а-гексагідрофлавантрона (XIV) у вигляді чорно-синього порошку. При окисленні всіх цих сполук знову утворюється флавантрон.
Вплив радіації на термін служби пластичних мастил в підшипнику. С), то можна рекомендувати замість сі-лікагелевих мастила, загущені пігментами. Одна з них, отримана при введенні в полівінілові ефіри індантрена або жовтого флавантрона, витримала при 150 С дозу 109 радий.
Флавантрона, на противагу двом атомам кисню в молекулі Пірантрона, беруть участь у відновному процесі. Таким чином іон Семне-хинона Пірантрона стабілізувати внаслідок резонансу між еквівалентними структурами, у яких неподіленого електронних знаходиться у того чи в іншого атома кисню, в той час як дві структури, які беруть участь в резонансі іона семіхінонов Флавантрона, не еквівалентні, оскільки в одній неподіленого електронних знаходиться у атома кисню, а в іншій - у атома азоту. Хоча якісне доказ освіти семіхінонов під час окислення нормального лейкосполуки було отримано в обох випадках 128 однак цілком можливо, що іон семіхінонов Пірантрона володіє значно більшою стабільністю.
Флавантрон утворює забарвлення чисто-жовтого кольору з високою світлостійкістю. На відміну від багатьох жовтих кубових барвників він не бере участі в процесі фотохімічного окислення пофарбованого волокна, а отже, не сприяє ослабленню пофарбованого волокна при дії світла, що дуже цінно. Однак Флавантрон доріг, і це перешкоджає його використанню в якості барвника для текстильних виробів. Під назвою Пігмент жовтий антрахінонових До він застосовується в поліграфії для виготовлення високоякісних фарб для кольорового друку.
Це глибока зміна кольору від жовтого до синього використовується в кубовому фарбуванні і в інших процесах, в яких відбувається лужна відновлення для визначення надлишку відновника; застосовується для цієї мети індикаторний папір являє собою фільтровану папір, забарвлену флавантроном в жовтий колір. При більш енергійному відновленні флавантрона виходить коричневий куб, який дуже легко знову окислюється. Є різні точки зору на будову синього і коричневого продуктів відновлення.
Після повного видалення води повторним пріліваніем трихлор-бензолу і його відгонкою додають мідний порошок (80 кг) і суміш кип'ятять протягом декількох годин. За охолодженні до 130 шляхом додавання свіжого трихлорбензол продукт реакції фільтрують на фільтрпресі і промивають гарячим трихлорбензол. Залишок відфільтровують на фільтрпресі, промивають, гидролизуют до утворення з'єднання I і ціклізуется в флавантрон кип'ятінням з водою (3500 кг) і 35% - ним розчином їдкого натру (620 кг) протягом 6 годин.
Хоча вищезгадані пігменти можна перевести в куб, більшість з них не можуть бути використані для фарбування текстильних матеріалів. Кубовими пігментами найчастіше називають кубові барвники, які протягом тривалого часу застосовувалися для фарбування текстильних матеріалів і тепер використовуються як пігменти. До 1950 - х років в практиці вживалися тільки деякі з них (індиго, індант-рон, флавантрон), і то в обмеженому масштабі.
Можливість використання барвників в якості кубових барвників залежить від двох основних чинників: від здатності нерозчинних барвників утворювати куб або розчинні лужні солі при відновленні лужним відновником і від спорідненості лейкосолей до текстильного волокна, особливо до целюлози. При окисленні, зазвичай киснем повітря, на волокні регенерується нерозчинний барвник. Куби фарбників антрахінону глибоко забарвлені, іноді глибше, ніж вихідний барвник; так, наприклад куб жовтого Флавантрона синього кольору; індигоїдних барвники утворюють майже безбарвні жовті або світло-коричневі куби. Сам антрахинонов утворює куб з гідросульфітом і їдким натром 9 але для отримання з нього кубового барвника необхідно ввести в його молекулу певні групи і збільшити його молекулярна вага. У молекулах всіх антрахінонових кубових барвників, за винятком декількох барвників, похідних піримідо-антрона, є дві карбонільні групи, що утворюють 1 4-хи-нони або входять до складу складної хиноидной системи поліциклічного з'єднання. З цієї точки зору антрахінонові кубові барвники діляться на дві великі групи: 1) похідні антрахінону і 2) похідні антрона, в молекулі яких положення 1 9 входять до складу нової кільцевої системи. Для освіти кубового барвника першої групи достатньо наявності одного антрахінонового ядра, хоча в молекулі більшості технічно цінних барвників цієї групи є дві і більше антрахінони - ЕИХ систем; для отримання кубового барвника другої групи (за винятком пірімідантронов) антроновое ланка має бути подвоєно. Подальша класифікація може бути проведена залежно від наявності характерних груп, наприклад ациламіно-групи, гетероциклічних кільцевих систем, природи карбоціклі-чеських систем або від застосування звичайних проміжних продуктів, наприклад бензантрону. У цій книзі фарбники антрахінону розбиті на наступні групи.