А   Б  В  Г  Д  Е  Є  Ж  З  І  Ї  Й  К  Л  М  Н  О  П  Р  С  Т  У  Ф  Х  Ц  Ч  Ш  Щ  Ю  Я 


Моноцікліческіх ароматичні вуглеводень

Моноцікліческіх ароматичні вуглеводні характеризуються дещо більшим її значенням-у межах ПО-130 причому зі збільшенням довжини бічного ланцюга питома дисперсія їх зменшується. G збільшенням числакілець питома дисперсія збільшується. Так, для біциклічних ароматичних вуглеводнів її значення дорівнює приблизно 140 - 160 а для поліциклічних-180 і вище.

Моноцікліческіх ароматичні вуглеводні, що утворилися в процесі дегідруваннянафтено-парафінових частин фракцій 180 - 200200 - 300 і 300 - 350 С досліджували за спектрами поглинання в ближній ультрафіолетовій області. Вторинні моноцікліческіх ароматичні вуглеводні фракції 180 - 200 С являють собою моно -, ди -, три - і тетразамещен-ні алкілбензолів.

Моноцікліческіх ароматичні вуглеводні присутні у всіх легких нафтах. Бензол, толуол, всі гомологи (Се і С9) і деякі ізомерні вуглеводні (Сю) були виділені та ідентифіковані в багатьох нафтах. Pотрута гомологів бензолу складу Сі і Ci2 також бувідентифікований у декількох нафтах.

Моноцікліческіх ароматичні вуглеводні - бензол і його гомологи - є дуже цінною складовою частиною нафти, так як вони сприятливо впливають на якість бензинів і тракторних гасу, а будучи виділені з нафти абопродуктів її переробки, є важливим хімічним сировиною.

Моноцікліческіх ароматичні вуглеводні в динамічних умовах адсорбуються як на вугіллі, так і на силікагелі тим у більших вагових кількостях, чим більша кількість метильних груп приєднанедо ароматичного ядра.

Моноцікліческіх ароматичні вуглеводні з довгими бічними ізопарафіновимі ланцюгами надають мастил високі в'язкісно-температурні властивості. Дуже небажані в цьому відношенні ароматичні вуглеводні без бічних ланцюгів іполіциклічні. Однак для підвищення хімічної стабільності мастил необхідно - залишати в них останні в невеликій кількості.

Моноцікліческіх ароматичні вуглеводні, що входять до складу супсіпской нафти досліджені X. В результаті проведеногодослідження встановлено присутність бензолу, толуолу, орто -, мета-і Параксилол, пронілбензола і ізопропілбензолу.

Моноцікліческіх ароматичні вуглеводні, отримані після дегідрогенізаціі граничної частини, відповідають загальній формулі С Н2п - 7 - Це говорить протому, що замість з бензоловими кільцями в їх молекулах містяться цпклопарафіновие структури; це положення підтверджується і даними структурно-групового аналізу.

Моноцікліческіх ароматичні вуглеводні, в яких міститься 1 бензольні кільце і до 5нафтенових кілець виходять в складі фракції легких ароматичних вуглеводнів за наявності від 21 до 39 атомів вуглецю в бічних алкільних ланцюгах. Біцікпіческіе вуглеводні з 2 бензоловими і до 3 нафтенових кілець виходять в цій же фракції за наявності 22 - 40 атомів вуглецю вбічних алкільних ланцюгах. Для тріцікдіческіх вуглеводнів з 3 бензоловими і г нафтенові кільцями елюювання у фракції легких ароматичних вуглеводнів вимагає присутності вже 31 - 48 атомів вуглецю в бічних алкільних ланцюгах.

Моноцікліческіх ароматичнівуглеводні поряд з іЗопа - Рафінья обумовлюють високі октанові числа бензину, і тому при гідрокрекінгу бажано зберегти їх непревращеннимі; в цьому випадку зменшується і витрата водню.

Моноцікліческіх ароматичні вуглеводні, що залишилися післявидалення конденсованих ароматичних вуглеводнів були расфракціоніровани з колби Фаворського в присутності металевого натрію.

Дані по окісляемостн вуглеводневих сумішей до в після видалення сірки. Моноцікліческіх ароматичні вуглеводні привідсутності сірки (фракція I) мало покращили стабільність нафтенових вуглеводнів: кислотність знизилася лише з 29 до 20 мг, високим залишалося і осадкообразованіе. Найкращі результати отримані при окисленні масла (табл. 3), що складається з нафтенових вуглеводнів ітрициклической ароматики (фракція III), в якому міститися 116% сірки: осад після окислення відсутній, а кислотне число становило лише 017 мг КОН.

Моноцікліческіх ароматичні вуглеводні з довгими бічними ізопарафіновимі ланцюгами надають мастильниммаслам високі в'язкісно-температурні властивості.

Моноцікліческіх ароматичні вуглеводні з довгими бічними ізопарафіновимі ланцюгами надають мастил високі в'язкісно-температурні властивості. Дуже небажані в цьому відношенні ароматичнівуглеводні без бічних ланцюгів і поліциклічні. Однак для підвищення хімічної стабільності мастил необхідно залишати в них останні в невеликій кількості.

Моноцікліческіх ароматичні вуглеводні, що утворилися в процесі дегідруваннянафтено-парафінових частин фракцій 180 - 200200 - 300 і 300 - 350 С досліджували за спектрами поглинання в ближній ультрафіолетовій області. Вторинні моноцікліческіх ароматичні вуглеводні фракції 180 - 200 С являють собою моно -, ди -, три - і тетразамещен-ні алкілбензолів.

Моноцікліческіх ароматичні вуглеводні, отримані при дегідрогенізаціі граничної частини, відповідають загальній формулі СпН2п - т - Це свідчить про те, що разом з бензоловими кільцями в їх молекулах містяться ціклопарафіновие структури; це положенняпідтверджується і даними структурно-групового аналізу.

Нафтові моноцікліческіх ароматичні вуглеводні /Питання вивчення нафтогазоносних надр.

Моноцікліческіх ароматичні вуглеводні фракції 200 - 250 мають однакову кількість атомів вуглецю вкільці і в парафінових ланцюгах. У моноцікліческіх ароматичних вуглеводнях, википають до 200 більше атомів вуглецю міститься в кільцях, ніж у ланцюгах, а у фракціях вище 250 переважають парафінові ланцюга. Така зміна будови моноцікліческіх ароматичнихвуглеводнів викликає значну зміну теплоти згоряння, нагарообразую-щей здібності і інших властивостей, що мають важливе експлуатаційне значення.

Залежність в'язкості вуглеводнів різної будови від. Моноцікліческіх ароматичні вуглеводніфракцій з межами кипіння 200 - 250 і 250 - 300 мають у бічному ланцюзі в середньому від 6 7 до 9 0 атомів вуглецю.

Інші заміщені моноцікліческіх ароматичні вуглеводні розглядаються, як похідні бензолу або одного із з'єднань, перерахованих у попередньому пункті.Однак, якщо заступник, що вводиться в одне з цих сполук, ідентичний вже наявного в даному з'єднанні заступнику, то такий заміщений моноцікліческіх ароматичний вуглеводень називають, як похідне бензолу.

Всі моноцікліческіх ароматичнівуглеводні (в тому числі з ненасиченими боковими ланцюгами) розглядаються як похідні бензолу.

Оскільки моноцікліческіх ароматичні вуглеводні звичайно не відокремлюються чітко на адсорбентах від біциклічних, то слід визначати їх при поєднанніультрафіолетової та інфрачервоної спектрометрії. За інфрачервоним спектрами в області 1610 см-1 визначається загальна кількість ароматичних[4], А по ультрафіолетовим - зміст біциклічних кілець. Кількість моноцікліческіх кілець розраховується по різниці міжсумарним їх змістом і змістом біциклічних кілець.

Всі моноцікліческіх ароматичні вуглеводні гидрируются каталітичним шляхом до відповідних циклогексане з високим виходом і майже без утворення побічних продуктів. Найчастіше застосовуютьнікелеві каталізатори.

Виділено моноцікліческіх ароматичні вуглеводні з фракції 200 - 250 С норійской нафти шляхом послідовного застосування хроматографічної адсорбції на силікагелі і пікратного методу.

Всі моноцікліческіх ароматичнівуглеводні (в тому числі з ненасиченими боковими ланцюгами) розглядаються як похідні бензолу.

Сульфокислоти моноцікліческіх ароматичних вуглеводнів не розчиняються у вуглеводнях внаслідок великого співвідношення між числом сульфогрупп івуглецевих атомів бензольних кілець; вони являють собою одноосновні кислоти, отримані з важких бензинів, уайт-спіриту та гасу. Ці кислоти абсорбуються в масі залишкової кислоти і разом з продуктами побічних реакцій (кисневі сполуки і смоли)утворюють кислу в'язку масу, яка відділяється від непрореагіровавшіх вуглеводнів і носить назву кислий гудрон.

Залежність питомої дисперсії вуглеводнів від числа атомів в молекулі.

Серед моноцікліческіх ароматичних вуглеводнів найбільшвисоким значенням питомої дисперсії характеризується бензол. Наявність бокового ланцюга зменшує величину питомої дисперсії, яка тим нижче, чим довший бічний ланцюг.

Більшість моноцікліческіх ароматичних вуглеводнів виділяють із нафти за допомогою добревідомих методів розділення - екстрагування, фракціонування, кристалізації; в сировині міститься порівняно багато цільових сполук. Аналогічні методи було запропоновано використовувати і для виробництва нафталіну, але до цих пір цей шлях ще не знайшов широкогопромислового застосування.

З моноцікліческіх ароматичних вуглеводнів С10 промислове застосування знайшов дурол, використовуваний для отримання піромеллітового діангідріда.

Виробництво найпростіших моноцікліческіх ароматичних вуглеводнів у великомумасштабі забезпечується завдяки успішній реалізації в промисловості процесу каталітичного риформінгу (платформингом) бензинів прямої перегонки нафти.

Якщо серед моноцікліческіх ароматичних вуглеводнів присутні тетралін і його однозаміщенігомологи, то каталітичної дегідрогенізаціі вони переводяться в біциклічні ароматичні вуглеводні. Подальше виділення утворилися біцік-вої вуглеводнів виробляється звичайними для цих вуглеводнів методами.

Схема різних напрямківхімічної переробки бутиленов. Можливості отримання моноцікліческіх ароматичних вуглеводнів шляхом переробки нафти величезні. Проте в даний час в хімічній промисловості США використовується лише 11% бензолу, 6% толуолу і 4% ксилолів від можливихпотенційних ресурсів цих вуглеводнів.

Загальний вміст моноцікліческіх ароматичних вуглеводнів у нафті значно поступається змістом нафтенових і парафінових вуглеводнів в окремо.

Якщо присутність моноцікліческіх ароматичнихвуглеводнів і їх гомологів в бензині і гасі сприятливо впливає на їх якість, то в дизельному паливі і особливо в оліях присутність цих речовин вкрай небажано. Існує спеціальний метод очищення (деароматізація) таких продуктів. Тому важкіароматизовані нафти в процесі їх видобутку, збору, підготовки та транспортування до нафтопереробних заводів не повинні змішуватися з нафти, містять підвищену кількість метанових або нафтенових вуглеводнів.

Встановлення структуримоноцікліческіх ароматичних вуглеводнів, входяхіх до складу нафти, має і чисто-теоретичне значення з точки зору утворення простих гомологів бензолу в процесі метаморфізму нафти.

Гетерогенне деалкілування моноцікліческіх ароматичнихвуглеводнів найбільш ефективно протікає над нікелевими і вугільними каталізаторами. Однак у літературі недостатньо повно висвітлені оптимальні умови ведення процесу деалкілування з метою отримання бензолу, вплив на процес таких факторів, як температура,тиск, об'ємна швидкість і стабільність каталізатора в умовах тривалої роботи.

Pеакція гідрування моноцікліческіх ароматичних вуглеводнів виражається наступним рівнянням рівноваги: ​​ароматичний вуглеводень ЗН2 каталізатор нафтеновівуглеводень Q, де Q - тепло, що виділяється. Хімічна рівновага гідрування ароматичних вуглеводнів зміщується в бік утворення нафтенових вуглеводнів при низькій температурі при високому парціальному тиску водню. Ці два параметри при інших рівнихумовах є найбільш важливими при гідруванні в разі необхідності повного перетворення ароматичних вуглеводнів. При гідрогенізаційних очищенні рідких парафінів необхідно глибоке гідрування знаходяться в них ароматичних вуглеводнів; при цьомупроводити процес треба в таких умовах, щоб звести до мінімуму реакції деструкції та ізомеризації.

При гідруванні моноцікліческіх ароматичних вуглеводнів на промислових каталізаторах до молекули одночасно приєднується шість атомів водню зутворенням відповідного похідного циклогексана.

Для отримання індивідуальних моноцікліческіх ароматичних вуглеводнів найбільш перспективний процес каталітичного риформінгу на платиновому каталізаторі. Деяку складність тут представляєотримання великих кількостей бензолу з вузьких фракцій східних нафт внаслідок обмеженості ресурсів фракції 60 - 85 прямої перегонки нафти і низького вмісту в ній нафтенових вуглеводнів. У зв'язку з високим вмістом в цих фракціях парафінових вуглеводнів,можливо, більш раціональним виявиться процес каталітичної ароматизації їх на високоактивних хромовому каталізаторі.

Доячи суміші чистих моноцікліческіх ароматичних вуглеводнів Wt-a I, Ка 1 я Са6 поетів-ому розрахунок величини Са по рівняння (2) і Ка по уравне їх (4) іоаетслужити для додаткового контролю чистоти і ступеня концентрування е-їх вуглеводнів.

Показано, що моноцікліческіх ароматичні вуглеводні незначно впливають на вміст твердих частинок і незгорілих вуглеводнів у відпрацьованих газах, ввідміну від бі - і трициклічних. Збільшення концентрації нафтенів в паливі також призводить до погіршення якості вихлопу двигуна.

Характеристика ароматичних вуглеводнів фракції 200 - 400 С. петролейний ефір вимиваються моноцікліческіх ароматичнівуглеводні, бензолом - бі - і поліциклічні, спирто-бензольної сумішшю - сул'фони. Цим методом вдається виділити вуглеводні, практично вільні від сераорганіческіх з'єднань, але вихід їх значно мениге, ніж належить за теоретичними розрахунками. По-видимому,ароматичні вуглеводні, частково окисляються в цих умовах, губляться з оцтовокислим розчином і промивними водами.

Петролейним ефіром вимивали моноцікліческіх ароматичні вуглеводні, бензолом - біциклічні, спирто-бензольної сумішшю - сульфоніл. Яквидно з таблиці, в середніх фракціях досліджуваної девонської нафти моноцікліческіх ароматичних вуглеводнів більше, ніж поліциклічних.

Таким чином, моноцікліческіх ароматичні вуглеводні з бічними ланцюгами при нагріванні в обраних умовах на відміну віднафтенових і парафінових вуглеводнів утворюють нерозчинні опади, однак кисневих сполук - альдегідів, ке-тонів, спиртів, кислот і ін утворюється значно менше.

За в'язкісно-температурним властивостями нафтенові і моноцікліческіх ароматичнівуглеводні масел МК-22 бакинського і МС-20 Ембенском, як показав Г. І. Кичкине, близькі між собою. Для них характерна при негативних температурах у широкому інтервалі аномалія в'язкості. Бі - і трициклічні ароматичні вуглеводні аномалією в'язкості не володіють,однак при температурі - 10 в'язкість трициклічних ароматичних вуглеводнів в десятки тисяч разів більше в'язкості нафтенових вуглеводнів, яка, до речі сказати, сама по собі досить висока з точки зору забезпечення необхідної плинності при низьких температурах.

Pазработана методика виділення моноцікліческіх ароматичних вуглеводнів з нафти. В основу виділення покладено метод елюентно-адсорбціонвой хроматографії на сілвкагеле і оксиді алюмінію. Виявлено порядок виходу алкилбензолов на цих сорбентах в залежності від молекулярної ваги, числа і положення замісників в ароматичному кільці. За допомогою газо-рідинної хроматографії та мас-спектрометрії, а також спеціально синтезованих алкилбензолов в нафтах ідентифіковані моно - і діалкілбензоли складу Ск - С32 з нормальними і івопревоіднимі.

З реакцій хлорування моноцікліческіх ароматичних вуглеводнів найбільше застосування в техніці знайшло отримання монохлорбензола з бензолу, а також хлористий бензил та бензілідена з толуолу. При піролізі нафти також були отримані ароматичні вуглеводні (гл. Витяг з нафти індивідуальних ароматичних вуглеводнів в чистому стані становить труднощі навіть тоді, коли нафтові фракції дуже багаті ароматичної складовою частиною. Більша частина робіт по хлоруванню ароматичних вуглеводнів була проведена на індивідуальних речовинах; про можливості використання багатих Ароматика фракцій нафти в якості джерела хлорованих ароматичних речовин відомо дуже мало. Беручи до уваги велику реакційноздатними ароматичних вуглеводнів у відсутності світла і в присутності деяких переносників-галоида, здається можливим здійснити виборче хлорування ароматичної складової частини суміші цих вуглеводнів та насичених вуглеводнів парафінового типу. Було б цікаво встановити, наскільки можливо провести хлорування бензолу і толуолу в суміші їх з парафіновими вуглеводнями, не піддаючи хлоруванню ці останні.

При азеотропної ректифікації моноцікліческіх ароматичних вуглеводнів як уводітелей застосовують метиловий і етиловий спирти, метилетилкетон (МЕК) та інші речовини, що утворюють азеотропную суміш з парафіно-нафтенових вуглеводнів суміші, що розділяється.

При розподілі концентрату моноцікліческіх ароматичних вуглеводнів на оксиді алюмінію першими вимиваються алкілбензолів з алкільних ланцюгом ізопреноідную будови. На рис. 4 а показана хроматограмма фракції 1 яка є типовою для всіх перших фракцій, одержуваних при діленні на оксиді алюмінію.