А   Б  В  Г  Д  Е  Є  Ж  З  І  Ї  Й  К  Л  М  Н  О  П  Р  С  Т  У  Ф  Х  Ц  Ч  Ш  Щ  Ю  Я 


Альдогексози

Альдогексози в аналогічних умовах утворюють 5-гідроксіме-тілфурфурол.

Альдогексози мають чотири асиметричних атома вуглецю. Отже, можуть існувати 16 оптичних ізомерів. В даний час всі вони відомі.Кетогексози, що володіють трьома асиметричними атомами, утворюють вісім оптичних ізомерів. Основними представниками класу є D-глюкоза, D-маноза, D-галактоза і - фруктоза; це найбільш поширені моносахариди. Вони зустрічаються в природі у вільномустані у вигляді глюко-зідов, олігосахаридів та полісахаридів.

Альдогексози 221 альдози 221 Альдоксім 129 альдольної конденсації 128 Аль-форми Сахаров 217 їв.

Альдогексози () - галактоза і () - талоза дгют одні і той же озазон.

Альдогексози з циклічною пиранознойструктурою є прикладами шестичленних циклів з п'ятьма асиметричними атомами вуглецю.

Альдогексози окислюються при дії лужних розчинів йоду у відповідних умовах в гексоновие кислоти. Протягом реакції окислення залежить від кількості іконцентрації застосовуваної лугу.

Альдогексози містять чотири асиметричних атома вуглецю і можуть існувати у вигляді 16 стереоізомерів (24), представником яких є, наприклад, глюкоза.

Звідси альдогексози (до яких відноситься глюкоза) існують увигляді 16 лютого стереоізомерйв. Це число складається з 8 пар антіподог.

На-прлмер, альдогексози легко виходять відновленням лакто-нов відповідних гекса Авих кислот.

Наприклад, альдогексози легко виходять відновленням л актового відповіднихгексонових кислот.

Як з альдогексози отримати пентозу і тет-троянду.

Виявилося, що альдогексози, вступаючи в багато реакції, характерні для альдегідів (окислення, приєднання HCN та ін), в той же час не виявляють деяких альдегідних реакцій. Наприклад,глюкоза не дає в звичайних умовах фарбування з фуксінсерністой кислотою (реакція Шиффа), не утворює в звичайних умовах бісульфітного з'єднання з NaHSO3 а також не вступає в деякі інші реакції, характерні для альдегідів.

Виявилося, що альдогексози,вступаючи в багато реакції, характерні для альдегідів (окислення, приєднання HCN та ін), в той же час не виявляють деяких альдегідних реакцій. Наприклад, глюкоза не дає в звичайних умовах фарбування з фуксінсерністой кислотою (реакція Шиффа), не утворює взвичайних умовах бісульфітного з'єднання з NaHSO3 а також не вступає в деякі інші реакції, характерні для альдегідів.

Виявилося, що альдогексози, вступаючи в багато реакції, характерні для альдегідів (окислення, приєднання HCN та ін), в той же часдеяких альдегідних реакцій не виявляють. Наприклад, глюкоза не дає в звичайних умовах фарбування з фуксіносерністой кислотою (реакція Шиффа), не утворює бі-сульфітного з'єднання з NaHSO3 а також не вступає в деякі інші реакції, характерні для альдегідів.

Хітозамін є 2-амінопроізводним альдогексози. У цьому аміно-цукрі конфігурація асиметричних атомів 3 4 і 5 достовірно встановлена. Тому невідомо, чи є хітозамін похідним d - глюкози або ж епімерной їй d - манози.

На закінченнязіставимо альдогексози з відповідними їм багатоатомних спиртами і дікарбоновими кислотами (табл. 23 стор

Хітозамін є 2-амінопроізводним альдогексози. В цьому аміно-цукрі конфігурація асиметричних атомів 3 4 і 5 достовірно встановлена. Томуневідомо, чи є хітозамін похідним d - глюкози або ж епімерной їй d - манози.

Виявилося, що альдогексози, вступаючи в багато реакції, характерні для альдегідів, не дають деяких альдегідних реакцій. Так, наприклад, глюкоза не дає в звичайних умовахфарбування з фуксінсерністой кислотою (реакції Шиффа), не утворює в звичайних умовах з NaHSO3 бісульфітного з'єднання, не дає деяких інших реакцій.

Глюкоза (та інші альдогексози) реагують хімічно, суміш трьох або чотирьох різних таутомерних форм.

При обробці фенілгідразином отримані альдогексози дають один і тог ж озазон, відновленням якого до кетози отримують одну кетогексозу.

Цілком можливо, що альдогексози і альдопен-този можуть утворювати 5 січня-ангідрофуранози (1 4-ангідропіранози) зциклічною системою діоксабі-цикло -[2,2,1]- Гептану.

Ці формули зображують всі альдогексози.

Для в-цукрів вільну групу СН2ОН альдогексози малюють над площиною кільця з кисневим атомом гетероциклу у верхньому правому куті.

Так - виявилося, щоальдогексози в звичайних умовах не дають фарбування з фуксінсерністой кислотою - реакції, характерної для альдегідної групи (с. Вони не дають і ряду інших реакцій, які повинні були б давати як гідроксіальдегіди або гідроксікетони.

Отже, ці цукруявляють собою 2-епімерние альдогексози.

Наведені формули будови показують, що альдогексози є п'ятиатомний Альдегідоспирти, а кетогексози - п'ятиатомний кетоспіртамі.

Напишіть рівняння реакцій будь-яких альдопенто-зи і альдогексози зрозбавленою сірчаною кислотою.

З усього викладеного вище випливає, що альдогексози і кето-гексози дуже подібні між собою, але мають, однак, хімічні реакції які дозволяють відрізнити їх один від одного.

З О і /С О розрізняють альдогексози і кетогексози.

Втвердому стані всі 16 альдопентоз і 32 альдогексози цілком стійкі. Але варто будь-яку з них розчинити, наприклад у воді, як починається рацемізації навколо одного з вуглецевих атомів, за якою можна кількісно стежити, помістивши Такий розчин в трубку поляриметра.Обертання площини поляризації променя поступово змінюється (мутаротація) і нарешті досягає постійної величини. Це означає, що встановилася рівновага двох діастереомерних форм моносахариду, що відрізняються лише конфігурацією першого (колишнього карбонільного)вуглецевого атома і однакових в решті конфігурації. Кількість відкритої форми пренебрежимо мало.

З усього різноманіття моносахаридів найбільш поширені альдопентози і альдогексози. Всі наведені на схемі моносахариди за винятком фруктозивідносяться до альдози. Найпоширенішою альдогексозой є глюкоза.

З усього різноманіття моносахаридів найбільш поширені альдопентози і альдогексози. Всі наведені на схемі моносахариди за винятком фруктози відносяться до альдози.

Зусього різноманіття моносахаридів найбільш поширені альдопентози і альдогексози. Всі наведені на схемі моносахариди за винятком фруктози відносяться до альдози. Найпоширенішою альдогексозой є глюкоза.

З усього різноманіттямоносахаридів найбільш поширені альдопентози і альдогексози.

Напишіть структурні формули наступних моносахаридів: а) альдогексози; б) альдогептози; в) ке-топентози; г) кетогептози. В якому становищі вуглецевого ланцюга знаходиться карбонільна група в природнихкетоз.

Пентози, метілпентози утворюють 4 моль мурашиної кислоти, альдогексози - 5 моль, фруктоза і сорбоза - 3 моль на 1 моль окисляемого моносахариду.

Напишіть структурні формули альдотетрози, альдогеп-този, кетогексози, альдогексози.

Пентози,метілпентози утворюють 4 моль мурашиної кислоти, альдогексози - 5 моль, фруктоза і сорбоза - 3 моль на 1 моль окисляемого моносахариду.

Відповідно, з кожної альдопентози були отримані по 2 епімерние альдогексози. Таким чином був здійснений синтез усіх 16теоретично можливих альдогексоз.

Відповідно, з кожної альдопентози були отримані по 2 епімерние альдогексози. Таким чином був здійснений синтез всіх 16 теоретично можливих альдогексоз.

До 1 мл розчину, що містить 10 - 100 у альдогексози, додають 5 мл 0 4% - ного розчину о-амінодіфеніла в крижаній оцтовій кислоті. Реакціонную суміш нагрівають 45 хв при 100; з'являється зелене забарвлення з максимумом поглинання між 360 і 390 ммк. Альдогексози дають зелене забарвлення, якщо їх концентрація перевищує 10 у /мл, оптична щільність розчинів змінюється відповідно до закону Віра. D-Фруктоза і сахароза в порівнюваних концентраціях не дають цієї реакції і не заважають визначенню. Олігосахариди, що містять альдогексози, реагують так само, але для досягнення максимальної інтенсивності забарвлення необхідно тривале нагрівання. Коефіцієнти екстинкції в-глюкози, D-ман-нози і D-галактози майже ідентичні, якщо досягнута максимальна інтенсивність забарвлення. Альдопентози, 6-дезоксіальдогексози і гекса-Ронов кислоти дають жовту і жовто-коричневе забарвлення, але помітне поглинання спостерігається при 380 ммк.

Пентози і кето-гексози бістро реагують з фенолами, в той час як альдогексози, що дають незначні кількості похідних фурфуролу, зазвичай з фенолами не взаємодіють. Для визначення альдогексоз користуються їх реакцією з амінами. Цим способом відрізняють альдози від кстоз.

У кислому середовищі окислення Сахаров бромом протікає досить повільно; при цьому альдогексози перетворюються в поліоксікіслоти, спочатку в одноосновні, потім в двохосновні.

Найбільше значення в життєво важливих структурах і процесах відіграють альдопентози і особливо альдогексози, наприклад глюкоза. Вона входить до складу бурякового (тростинного) цукру, крохмалю, глікогену і целюлози.

Кількість утворилася при окисленні мурашиної кислоти залежить від характеру аналізованого цукру: альдогексози дають 5 молекул мурашиної кислоти, пентози і метілпентози - 4 молекули, а кетогексози - 3 молекули. Так як при окисленні однієї молекули цукру утворюється більша кількість молекул тітруемой мурашиної кислоти, то наведений метод відрізняється більшою чутливістю і точністю в порівнянні з методами, заснованими на визначенні альдегідної або кетонної груп.

У цих системах прості дезоксісахара та ангідриди Сахаров пересуваються швидше, ніж відповідні альдогексози і кетогексози. Утруднення спостерігаються при поділі ангідридів Сахаров, що складаються з двох молекул фруктози.

Гептулози дають синє забарвлення, пентулози - синьо-зелену, гексулози - жовту; альдогексози, уроновие кислоти і оксокіслоти не забарвлюються.