А   Б  В  Г  Д  Е  Є  Ж  З  І  Ї  Й  К  Л  М  Н  О  П  Р  С  Т  У  Ф  Х  Ц  Ч  Ш  Щ  Ю  Я 


Альдогексоза

Альдогексоза була піддана обережному окисленню бромної водою і утворене з'єднання оброблено перекисом водню в присутності ацетату заліза. Складіть схему зазначених перетворень, маючи на увазі, що процес окисленняперекисом водню супроводжується розпадом ланцюга з відщепленням карбоксильної групи.

Альдогексоза була піддана обережному окисленню бромної водою і утворене з'єднання оброблено перекисом водню в присутності ацетату заліза. Напишіть схемузазначених перетворень, маючи на увазі, що процес окислення перекисом водню супроводжується розпадом ланцюга з відщепленням карбоксильної групи.

Альдогексоза, що входить разом з D-глюкозою до складу молочного цукру (див.), з якого може бути виділена при гідролізі.Входить також до складу ряду природних полісахаридів і глікозидів. Бродінню піддається важче, ніж глюкоза і маноза. Подібно глюкозі, відома у вигляді двох кристалічних модифікацій, що є а - і fi - галактопіранозамі.

Альдогексоза (-) - ідоза утворює той жеозазон, що і (-) - гулоза.

Альдогексоза, що входить разом з D-глюкозою до складу молочного цукру (стр. Входить також до складу ряду природних полісахаридів і глікозидів. Бродіння піддається важче, ніж глюкоза і маноза. Подібно глюкозі, відома у вигляді двохкристалічних модифікацій, що є а - і р-галактопіранозамі.

Біологічно важливою альдогексозой є також D-галактоза. Структурним відмінністю молекули D-Галактіонівна зи від молекули D-глюкози є положення ОН-груп-пи у 4-го атома вуглецю: в молекулі галактозивона розташовується зліва від вуглець-вуглецевого ланцюга.

Ця альдогексоза була перетворена, відповідно до наведеної вище реакції, спочатку в а-метілглюкозід, потім у відповідне пента-метилпохідні, а останнє, в результаті часткового гідролізу, - в тетраметил -В-глюкозу.

Найпоширенішою альдогексозой є глюкоза.

У альдогексозах найлегше реагують з карбонільної групою гідроксили, розташовані при п'ятому чи четвертому атомах вуглецю.

Гексози-альдегіди називаються альдогексозамі,гексози-кетон - кетогексозамі. Легко встановити, що в природних кетогексозах кетонів група займає друге положення, так як саме в цьому місці приєднання синильної кислоти створює відгалуження в ланцюга вуглецевих атомів.

D-Галактоза - це альдогексоза, такяк вона здатна до розщеплення по Волю.

Напишіть структурні формули альдогексози і 2-кетогексози. Скільки стереоізомерів можливе в кожному випадку.

Наприклад, в альдогексозе є чотири асиметричних вуглецю: отже (с. Всі альдогексози відомі:вони або виявлені в природі, або отримані синтетично, і кожна має своє індивідуальне назву. Так як дзеркальні ізомери однакові за фізичним та хімічним властивостям, то вони мають одне і те ж назву. Але, щоб вказати на противагу їхпросторової конфігурації, до цієї назви додають або букву D, або букву L. Наприклад, дзеркальні ізомери однієї з найбільш важливих альдогексоз називаються D () - глюкоза і L (-) - глюкоза. Кожен з пари дзеркальних ізомерів є діастереомери (див.) всіх інших14 альдогексоз.

Наприклад, в альдогексозе є чотири асиметричних вуглецю; отже (стр. Всі альдогексози відомі: вони або виявлені в природі, або отримані синтетично, і кожна має своє індивідуальне назву. Так як дзеркальні ізомериоднакові за фізичним та хімічним властивостям, то вони мають одне і те ж назву. Але щоб вказати на противагу їх просторової конфігурації, до цієї назви додають або букву D, або букву L. Наприклад, дзеркальні ізомери однієї з найбільш важливихальдогексоз називаються О () - глюкоза і L (-) - глюкоза. Кожен з пари дзеркальних ізомерів є діастереоізомером (стр.

Всі 16 просторових ізомерів альдогексози відомі. Одним з них є природна глюкоза.

Всі 16 просторових ізомерівальдогексози відомі. Одним їх них є природна глюкоза.

Всі 16 просторових ізомерів альдогексози відомі. Одним з них є природна глюкоза.

Узагальненим терміном для глюкози є тому альдогексоза.

Відповідно до цієї формули, вмолекулі альдогексози є не чотири, а п'ять асиметричних атомів вуглецю, і тому сте-реоізомеров повинно бути не шістнадцять, а тридцять два. Іншими словами, для кожного з стереоізомерів, відповідного альдегідної формулою, можливе існування двохмодифікацій: а - і р-форм. Порівняння окісної і альдегідної формул показує, що згідно окісної формулою, в молекулі альдогексози є лише один зайвий асиметричний атом вуглецю, а саме-перший атом вуглецю. Таким чином, різниця молекул ос - і р-форм зводитьсядо різного просторовому розташуванню груп близько цього вуглецевого атома в площині, складової основу тетраедра для цього атома.

До цього часу були відомі три альдогексози, () - глюкоза, () - ман-ноза і (- г) - гулоза, альдонентоза (-) - арабіноза ікетогексоза (- фруктоза. Структури цих сполук були встановлені, а їх відносні конфігурації залишалися невідомими. Для цієї мети були використані наступні три типи реакцій.

Відповідно до цієї формули, в молекулі альдогексози є не чотири, а п'ятьасиметричних атомів вуглецю, і тому стереоізомерів повинно бути не шістнадцять, а тридцять два. Іншими словами, для кожного з стереоізомерів, відповідного альдегідної формулою, можливе існування двох модифікацій: а - і 3-форм. Порівняння окісної іальдегідної формул показує, що, згідно окісної формулою, в молекулі альдогексози є лише один зайвий асиметричний атом вуглецю, а саме - перший атом вуглецю. Таким чином, різниця молекул а - і р-форм зводиться до різного просторовогорозташуванню груп близько цього вуглецевого атома в площині, складової основу тетраедра для цього атома.

У природі широко поширені тільки три альдогексози: D-глюкоза, її 2-епімер - D-маноза і її 4-епімер - D-галактоза.

Скільки оптичних ізомеріввідповідає альдегідної формі альдогексози. Скільки оптичних ізомерів відповідає циклічному формі альдогексози. Скільки стереоізомерних альдогексоз відомо в дійсності.

До цього часу були відомі три альдогексози, () - глюкоза, () - ман-ноза і () -гулоза, альдопентоза (-) - арабіноза і кетогексоза (- фруктоза. Структури цих сполук були встановлені, а їх відносні конфігурації залишалися невідомими. Для цієї мети були використані наступні три типи реакцій.

Визначення утруднюється, коли поряд зальдогексозамі в розчині присутні сахароза або фруктоза; навпаки, присутність маніту, гліцерину, сечовини, неорганічних солей, як правило, не відбивається на визначенні альдози, а якщо й впливає, то незначною мірою.

З розгляду формул слідтакож, що альдогексоза формули V повинна дати при окисленні оптичний антипод звичайної D-цукрової кислоти, що виходить із глюкози. Отже, ця альдози (V) є D-гулозой. Разумеется, що L-цукрова кислота утворюється також з L-глюкози.

Визначимо напідставі цієї формули число ізомерів альдогексози.

Сб-дикарбонових кислот, що утворюється в результаті розщеплення альдогексози по Волю і наступного окислення азотною кислотою, оптично активна.

У цьому перетворенні разом з карбонільної групоюальдогексози можуть брати участь або - гідроксил, або е-гідроксил. У першому випадку утворюється п'ятичленних гетероцикл, що відповідає будові фуран (див. стор

Визначимо на підставі цієї формули можливе число ізомерів альдогексози.

Визначимо напідставі цієї формули можливе число ізомерів альдогексози. Всі 16 просторових ізомерів альдогексози відомі. Одним з них є природна глюкоза.

Моносахариди представлені в структурі полісахаридів і вуглевод-білкових комплексів альдогексозамі,дезоксісахарамі, аміносахара-ми, уронових і опаловими кислотами.

Фруктоза має здатність перейти в альдегідну форму з утворенням альдогексози - глюкози.

Найбільш примітні властивості хімії гексоз будуть показані на прикладі альдогексози, D - (- (-)- Глюкози, в наступних розділах: реакції, не пов'язані з наявністю циклічної структури; реакції, пов'язані з циклічною структурою, і структура кільця гексози.

Найбільш примітні властивості хімії гексоз будуть показані на прикладі альдогексози, в - () - глюкози, в наступних розділах: реакції, ле пов'язані з наявністю циклічної структури; реакції, пов'язані з циклічною структурою, і структура кільця гексози.

Енольной форма (LXXXIX), що утворюється з глюкози або інший альдогексози, а також фруктоза (ХС) розщеплюються з утворенням гліцеральдегід (XCI) і дещо відрізняються за будовою іонів ХСПА.

Маноза, С6Н12О6 - представник моносахаридів з класу гексоз, відноситься до альдогексозам.

З гексоз ми розглянемо лише найважливіші - глюкозу і галактозу, які є альдогексозамі, і фруктозу, являющую - ся кетогексозой.

З гексоз ми розглянемо лише найважливіші - глюкозу і галактозу, які є альдогексозамі, і фруктозу, яка є кетогексозой.

Точна назва цукру повинно відображати розмір кільця, і з цієї цілі така альдогексоза, як глюкоза, розглядається як похідне шестичленного гетероциклічного з'єднання Пірана CsHeO і називається бенкету-нозой, а її глюкозид - піранозідом.

Завдання 26.1. Скільки хіральних центрів міститься в альдотріозе, альдотетрозе, кето-гексоз, альдогексозе.

Фішером, поставили перед собою задачу встановити будову і синтезувати всі передбачуваної теорією хімічної будови альдогексози і кетогексози, виникли значні труднощі.

Уроновие к-ти представлені звичайно глюкуроновою або галактуроповой к-ту, а альдози - різними альдопентозамі, альдогексозамі і аміносахара.

Уроновио к-ти представлені звичайно глюкуроновою або галактуроновой к-ту, а альдози - різними альдоіентозамі, альдогексозамі і аміносахара.

За номенклатурою ІЮПАК будь альдопентоза має назву 234 5-тет - ВДроксіпентаналь; альдогексоза - 234 5 6-пентггідроксігексаналь. Одна-снстематіческая номенклатура в хімії вуглеводів практично не употрсб - ся і зазвичай користуються тривіальними назвами.

Глюкоза (декстроза, виноградний цукор, а - і (З - В-глю-копіраноза) належить до групи моносахаридів, званих альдогексозамі.

Кольорові реакції, які до цих пір застосовуються для кількісного визначення кетогексоз, не є специфічними для цього класу Сахаров, так як у всіх цих реакціях альдогексози дають забарвлення такого ж роду, хоча і при значно більш високих концентраціях.